O pentazol é um composto químico aromático constituído por um anel pentagonal com cinco átomos de azoto. Embora seja um composto heterocíclico inorgânico, é classificado como o último composto da série dos azóis (ou azoles) heterocíclicos, que contêm 1 a 5 átomos de azoto. Esta série de azóis é composta pelo pirrol, pelo imidazol, pelo pirazol, pelos triazóis, pelos tetrazóis e pelo pentazol.
O pentazol, cujo nome segundo a IUPAC é 1H-pentazol, é um composto sólido com uma coloração amarelo-pálida, fórmula molecular N5H e massa molar 71,04 g / mol. Tem um ponto de fusão de 50-54 ºC. Tem uma densidade de 1,7 ± 0,1 e um índice de refracção de 1,555.
Os análogos substituídos do pentazol são conhecidos colectivamente como pentazóis. Trata-se de uma classe de compostos instáveis e, regra geral, altamente explosivos. O primeiro derivado do pentazol a ser sintetizado foi o fenilpentazol, o qual é muito mais estável devido às interacções π-π entre o anel pentazol e o anel do grupo fenilo. O derivado 4-dimetilaminofenilpentazol é um dos compostos mais estáveis desta classe, embora se decomponha a temperaturas acima de 50 ºC. Os aril-pentazóis são estabilizados por grupos dadores de electrões.
O catião cíclico pentazólio (N5+) não é conhecido devido ao seu provável carácter antiaromático. No entanto, conhece-se o catião de cadeia aberta pentazénio (N5+). Butler et al. demonstrou pela primeira vez a presença de um anião cíclico N5– em solução, através da decomposição de aril-pentazóis substituídos a baixas temperaturas. A presença de N5H e de N5– (mantida em solução graças à interacção com iões zinco) fora provada primeiramente usando-se técnicas de NMR de 15N dos produtos de decomposição. Acredita-se que o anião pentazolido não se mantenha por muito tempo em solução aquosa sem a presença de agentes de complexação. A descoberta dos pentazóis chamou as atenções para a criação de sais contendo apenas azoto, como N5+ N5–, que se acredita poderem vir a ser potentíssimos agentes propulsores para viagens espaciais.
Fontes: Wikipédia | C. Storr e T. L. Gilchrist, Thieme, ISBN: 3-13-112281-1 | ChemSpider