As opinas são compostos químicos de baixo peso molecular que se encontram presentes nos tumores das plantas provocados por bactérias patogénicas dos géneros Agrobacterium e Rhizobium. A biossíntese das opinas é catalisada por enzimas específcas, codificadas por genes contidos num pequeno segmento de DNA, conhecido como DNA de transferência, o qual faz parte dos plasmídeos Ti (em Agrobacterium spp.) e Ri (em Rhizobium spp.). São estes plasmídeos a forma de introdução de material genético das bactérias nas células vegetais. Desta forma, os tecidos infectados começam a produzir as opinas, as quais servem como fonte de energia, carbono e azoto para as bactérias. Cada estirpe de Agrobacterium e Rhizobium induzem e catabolisam um conjunto específico de opinas, o qual é normalmente usado como forma de classificação do plasmídeos Ti e Ri. Até à data, existem mais de 30 opinas diferentes identificadas.
Esquema generalizado da síntese das opinas
Estrutura química
Quimicamente falando, as opinas podem ser separadas em duas classes:
- A grande maioria são derivados de aminas secundárias, resultantes da redução da imina formada por condensação de um aminoácido com um ceto-ácido ou com um açúcar. A primeira subcategoria inclui as opinas das famílias nopalina e octopina. A família das nopalinas (nopalina, ácido nopalínico, leucinopina, glutaminopina, succinamopina) é formada quando α-cetoglutarato serve como ceto-ácido na reacção de condensação. A família das octopinas (octopina, ácido octopínico, lisopina, histopina) é formada quando piruvato é reagente na reacção de condensação. A segunda subcategoria inclui a família manitilo (manopina, ácido manopínico, agropina, ácido agropínico) e a família crisopina (desoxi-fructosil-glutamato, desoxi-fructosil-glutamina, desoxi-fructosil-oxoprolina e crisopina), formadas pela condensação de um aminoácido com o açúcar manose.
- Agrocinopinas constituem uma classe mais pequena e isolada deste tipo de compostos. Formalmente, tratam-se de fosfodiésteres de açúcares. Por exemplo, agrocinopina A é um fosfodiéster de sacarose e L-arabinose.
Nomenclatura
O nome opina provém da octopina, o primeiro composto deste género a ser descoberto, em 1927, não em tumores vegetais, mas sim no tecido muscular do polvo. Nopalina deriva do composto encontrado em tumores que tendem a aparecer no nopal (nome comum usado para os cactos do género Opuntia). Por norma, as opinas descobertas mais recentemente têm o sufixo “-opina”. No entanto, nem todas as moléculas cujo nome termina em “-opina” são opinas. Por exemplo, atropina, estilopina, europina e licopina são moléculas que pertencem a outras classes de metabolitos.
Outras ocorrências
As opinas e substâncias derivadas não se encontram presentes exclusivamente em tumores de tecidos vegetais. Na verdade, primeira opina a ser descoberta, octopina, foi isolada pela primeira vez do músculo do polvo. Derivados similares também foram isolados de tecido muscular de outros invertebrados marinhos: alopina, estrombina, tauropina. Opinas como acetopina e nopalina também podem ser produzidas normalmente em tumores vegetais como produto do metabolismo da arginina. A saccharopina é um intermediário do metabolismo da lisina e encontra-se presente em fungos, plantas superiores e mamíferos, incluindo o homem. O cogumelo venenoso Clitocybe acromelalga é fonte de quatro aminoácidos do tipo opina: valinopina, epileucinopina, isoleucinopina e fenilalaninopina.
Fonte: Wikipédia