O cariofileno (também conhecido como β-cariofileno) é um sesquiterpenóide bicíclico que se encontra presente em óleos essenciais de diversas plantas, especialmente de Syzygium aromaticum (cravinho), Cannabis sativa, rosmaninho e lúpulo. Este costuma ser encontrado como mistura com isocariofileno (o isómero cis) e α-humuleno (anteriormente denominado α-cariofileno) e é um dos compostos químicos que contribuem para o sabor da pimenta-preta.
Propriedades fisico-químicas
O cariofileno, cujo nome segundo a IUPAC é (1R,4E,9S)-4,11,11-trimetil-8-metilidenobiciclo [7.2.0]undec-4-ene, é um líquido oleoso amarelado com odor pungente característico do cravinho. A sua fórmula molecular é C15H24 e a sua massa molar 204,36 g mol-1. Tem um ponto de fusão inferior a 25 ºC, um ponto de ebulição de 262-264 ºC e densidade 0,905. Este distingue-se por possuir quer um anel ciclobutano quer um anel de 9 átomos com duas ligações duplas trans, duas características raras em compostos naturais. A síntese total deste terpenóide foi realizada pela primeira vez em 1964 pelo químico americano Elias James Corey e foi considerada nessa altura uma das demonstrações clássicas dos potenciais da Síntese Química Orgânica.
Metabolismo
O cariofileno é metabolizado através de vários processos oxidativos: cariofileno (C15H24) → óxido de cariofileno (C15H24O) → 14-hidroxicariofileno (C15H24O) → óxido de 14-hidroxicariofileno (C15H24O2). A primeira forma oxidada deste terpenóide é o componente responsável pela identificação de cannabis pelos cães e é um agente aromatizante usado pela indústria alimentar.
Ocorrência na Natureza
Os seguintes valores correspondem às percentagens mássicas de cariofileno nos óleos essenciais:
- Cannabis, cânhamo, marijuana – 3,8 a 37,5%
- Lúpulo – 5,1 a 14,5%
- Manjericão (Ocimum ) – 5,3 a 10,5% em O. gratissimum; 4,0 a 19,8% em O. micranthum
- Orégão (Origanum vulgare) – 4,9 a 15,7%
- Pimenta-preta – 7,29%
- Lavanda (Lavandula angustifolia) – 4,62 a 7,55%
- Rosmaninho (Rosmarinus officinalis) – 0,1 a 8,3%
- Caneleira-verdadeira (Cinnamomum zeylanicum) – 6,9 a 11,1%
- Ilangue-Ilangue (Cananga odorata) – 3,1 a 10,7%