O 2,4,6-tricloroanisole – ou 1,3,5-tricoloro-2-metoxibenzeno, segundo a IUPAC – é um composto halogenado derivado do anisole. É um metabolito produzido por fungos a partir do 2,4,6-triclorofenol e é usado como fungicida. Pode ser encontrado em quantidades residuais em materiais armazenados em contentores feitos de contraplacado tratado com triclorofenol. Este composto é produzido quando fungos e bactérias dispersáveis pelo ar (normalmente Aspergillus sp., Penicillium sp., Actinomycetes, Botrytis entram em contacto com compostos fenólicos clorinados. Os clorofenóis podem ter origem em diversos contaminantes, tais como os encontrados em pesticidas e preservantes da madeira. Os clorofenóis também podem resultar da lixiviação da madeira, papel ou outros materiais com cloro – estes podem ser produzidos pela reacção de hipoclorito com as lenhinas da madeira. O tricloroanisole é também o principal responsável pelo odor a rolha nos vinhos. Também está envolvido no aroma a fenol e/ou a iodo, característico do café Rio.
O odor do tricloroanisole não é directamente perceptível. Em vez disso, esta molécula interfere com a percepção do cheiro por supressão da transdução do sinal olfactivo. Este efeito ocorre a muito baixas concentrações (partes por trilião), pelo que quantidades residuais deste composto podem sortir efeito. O tricloroanisole causa a percepção de odores fortes a terra e a fungos.
O tricloroanisole, C7H5Cl3O, é um pó fibroso branco com massa molar 211,47 g mol-1. Tem um ponto de fusão aos 60-62 ºC e um ponto de ebulição aos 132-140 ºC a 28 mmHg. É estável, mas incompatível com agentes oxidantes fortes. Apresenta uma solubilidade em água de 0,01 mg ml-1 a 20 ºC.
Fontes: Wikipédia | PubChem | ChemSpider
Imagem: Robb Report