O mirceno (7-metil-3-metilen-1,6-octadieno) é um composto orgânico pertencente à classe dos monoterpenos. É um componente dos óleos essenciais de várias plantas, incluindo manjericão, cannabis, ilangue-ilangue, tomilho selvagem, salsa, cardamomo e lúpulo.
Propriedades Fisico-Químicas
O hidrocarboneto mirceno é um líquido oleoso de cor amarelada e com um odor agradável típico dos terpenos. A sua fórmula molecular é C10H16 e a sua massa molar 136,24 g mol-1. Tem um ponto de fusão inferior a -10 ºC e um ponto de ebulição aos 166-168 ºC. É solúvel em etanol, clorofórmio, benzeno, ácido acético glacial e outros solventes clorinados e oxigenados. A sua solubilidade em água é 5,6 mg L-1. Tem densidade 0,794 (20 ºC) e pressão parcial de vapor 2,09 mm Hg.
Síntese
Os monoterpenos são naturalmente sintetizados através da desidratação do terpenol geraniol. O isopentenil-pirofosfato (IPP, Fig. 2a) e dimetilalil-pirofosfato (DMAPP, Fig. 2b), provenientes da via do Mevalonato (MVA), sofrem condensação, originando geranil-pirofosfato (GPP, Fig. 2c). O GPP sofre depois isomerização a linalil-pirofosfato (Fig. 2d), rearranjo estrutural e remoção do grupo pirofosfato (-OPP), originando o mirceno (Fig. 2e).
Fig. 2 – Esquema reaccional da biossíntese do mirceno.
Este monoterpeno é produzido industrialmente através da pirólise (400 ºC) do pineno. É raramente obtido directamente de plantas.
Ocorrência na Natureza
O mirceno pode ser extraído de várias plantas, e.g. do tomilho selvagem, o qual possui até 40% (m/m) deste terpeno nas folhas. Este monoterpeno existe em quantidades significativas em diversas plantas, tais como cannabis, lúpulo Houttuynia, erva-limão, manga, Myrcia, Verbena e cardamomo.
Dos vários terpenos extraídos do lúpulo, a maior fracção corresponde ao β-mirceno.
Aplicações práticas
O mirceno é um composto importante para a industria dos perfumes devido ao seu aroma agradável. Uma vez que é sensível à exposição ao ar (tende a polimerizar) este costuma ser estabilizado pela adição de alquilfenóis ou tocoferol. É muito mais valioso como intermediário para a síntese de compostos usados como aromatizantes, nomeadamente mentol, citral, citronelol, citronelal, geraniol, nerol e linalool. É convertido a mircenol, outro composto aromático encontrado na lavanda, via hidroaminação do 1,3-dieno por dietilamina seguida de hidrólise e remoção da amina catalisada por paládio. Tanto o mirceno como o mircenol sofrem reacções de Diels-Alder com diversos dienófilos, como a acroleína, originando derivados do ciclohexeno.
O mirceno também contribui para o aroma apimentado e balsâmico da cerveja.
Imagem principal: Royal Queen Seeds