A acetil-lisina (ou mais correctamente N-acetil-lisina) é o derivado N-acetilado do aminoácido lisina. Existem duas formas de N-acetil-lisina, dependendo do grupo amina que possui o grupo substituinte ácido carboxílico: N-ε-acetil lisina e N-α-acetil-lisina. Este artigo refere-se à primeira forma.
Propriedades fisico-químicas
A acetil-lisina é um amino ácido não-proteinogénico com fórmula química C8H16N2O3 e massa molar 188,23 g mol-1. Existe em condições normais de pressão e temperatura sob a forma de cristais brancos e a sua densidade é de 1,139. Tem um ponto de fusão de 250 ºC, um ponto de ebulição de 442 ºC e um pKa de 2,529.
A acetil-lisina pode ser sintetizada em laboratório através da acetilação selectiva do grupo amina terminal da lisina.
Epigenética
Representação esquemática do nucleossoma, com as histonas ao centro (a amarelo, azul, verde e vermelho) e o DNA em volta (a cinza).
A acetilação de resíduos de lisina das histonas é um importante mecanismo de epigenética. As histonas são proteínas que servem de matriz para o enrolamento do DNA de cadeia dupla em loops, formando estruturas denominadas nucleossomas. Alterações nos resíduos de aminoácidos das histonas fazem com que o DNA fique mais ou menos condensado (dependendo do tipo de modificação), o que leva a alterações na expressão dos genes. Histona acetiltransferases (HATs) catalisam a adição de grupos acetil-CoA em certos resíduos de lisina, enquanto as enzimas Histona desacetilases (HDACs) catalisam a reacção inversa. A acetilação remove a carga positiva da cadeia lateral da lisina, levando a uma menor interacção entre as regiões N-terminais das histonas e os grupos fosfato do DNA. Como consequência, O DNA fica menos condensado, resultando em maiores níveis de transcrição.
Fontes: Wikipédia | Wikipédia – modificação de histonas