A xantina (anteriormente designado por ácido xântico) é uma base purina e encontra-se presente na maioria dos tecidos e fluidos de vários organismos vivos, incluindo o ser humano. Existem diversos derivados da xantina que têm propriedades estimulantes, tais como a cafeína e a teobromina.
Esta base azotada é produto da degradação enzimática das purinas: pode ser produzida pela guanina desaminase; pode ser obtida a partir da hipoxantina pela xantina oxidorredutase; ou pode ser produzida a partir da xantosina pela purina nucleósido fosforilase (PNP). A xantina é posteriormente convertida a ácido úrico por acção da enzima xantina oxidase.
Estudos publicados em 2008, baseados no rácio isotópico 12C / 13C de compostos orgânicos identificados no meteorito de Murchison, sugerem que a xantina e alguns compostos similares, incluindo a base uracilo (uma dos componentes do RNA), foram produzidos em espaço extraterrestre. E em 2011, um estudo baseado em estudos da NASA com meteoritos encontrados na Terra, fora publicado e sugerira a presença da xantina e outras moléculas, incluindo as bases adenina e guanina (componentes do DNA e do RNA), no Espaço.
Do ponto de vista físico-químico, a xantina, cuja fórmula molecular é C5H4N4O2 e o nome segundo a IUPAC é 3,7-diidropurina-2,6-diona, é um sólido branco com massa molar 152,11 g / mol. Tem um ponto de fusão de 300 °C (ao qual se decompõe). Tem uma solubilidade em água de 69 mg / L, a 16 °C, e de 714 mg / L, a 100 °C. Tem um valor de pKa de 7,53.
Os derivados da xantina (também conhecidos como xantinas) são um grupo de alcalóides comummente usados pelo seu estimulante e broncodilatador. São usados para o tratamento dos sintomas de asma. Contrariamente a outros estimulantes, mais potentes, como as aminas adrenérgicas, as xantinas apenas actuam inibindo a acção da adenosina indutora do sono e aumenta o estado de alerta no sistema nervoso central. Também estimulam o centro respiratório, sendo por isso usadas para tratar a apneia infantil. A dose terapêutica costuma ser 10 a 20 microgramas por mililitro de sangue (10-20 µg / mL sangue). Sinais de toxicidade incluem tremores, náuseas, nervosismo e taquicardia/arritmia.
O grupo das xantinas metiladas (metilxantinas) inclui a cafeína, a aminofilina, o IBMX, a paraxantina (encontrada em animais que consumiram cafeína), a pentoxifilina , a teobromina (encontrada no cacau) e a teofilina. Estas substâncias, além de estimularem o sistema respiratório, estimulam o ritmo cardíaco, aumentam a força de contracção. Em doses elevadas podem induzir arritmias cardíacas e convulsões resistentes a anticonvulsivos. Estas também induzem secreção de ácido e de pepsina no tracto gastrointestinal. São metabolizadas no fígado pelo citocromo P450.
Estas drogas podem actuar como: inibidores competitivos não-selectivos da fosfodiesterase, o que aumenta os níveis de cAMP, activam a proteína cinase A (PKA), inibem a síntese do TNF-α e do leucotrieno e reduzem a inflamação; e como antagonistas não-selectivos do receptor de adenosina, inibindo a adenosina indutora do sono.
No entanto, diferentes análogos mostraram variações na sua potência e diversas xantinas sintéticas (algumas não metiladas) têm sido desenvolvidas com o intuito de se obter compostos com maior selectividade para a fosfodiesterase ou para o receptor da adenosina. Em casos muito raros, a xantinas podem ser encontradas como constituintes dos ácidos nucleicos.
A xantina pode ser detectada por espectroscopia de massa (LC-MS), espectroscopia UV ou por espectroscopia de infravermelhos.
Fontes: Wikipédia | ChemSpider | PubChem