Uma betaína, em química, é um composto neutro com um grupo funcional catiónico carregado positivamente, como por exemplo uma amina quaternária (catião amónio) ou um catião fosfónio, que não possui nenhum átomo de hidrogénio e que possui um grupo ácido carboxílico, que pode não estar adjacente ao local catiónico. Trata-se, por isso, de uma forma específica de zwitterião.
A trimetilglicina (TMG), (CH3)3N+CH2CO2−, é um derivado N-metilado do aminoácido glicina. Este composto foi a primeira betaína a ser descoberta, em beterraba, estando este composto historicamente conotado ao nome betaína. Porém, a partir da sua descoberta, muitas outras betaínas foram identificadas, pelo que é mais correto utilizar-se o nome específico glicina betaína, para a distinguir das restantes.
Em termos biológicos, muitas betaínas servem como osmólitos orgânicos, substâncias sintetizadas ou capturadas do meio envolvente pelas células para sua protecção contra stress osmótico (seca, elevada salinidade) ou elevada temperatura. A acumulação intracelular de betaínas, contrariamente ao mecanismo de acumulação intracelular de iões, não compromete as estruturas e funções biológicas das enzimas nem a integridade das membranas. Permite a retenção de água nas células, protegendo-as de efeitos de desidratação.
A glicina betaína é um sólido branco, deliquescente, com forma de escamas ou prismas e apresenta um sabor doce. Tem uma massa molar de 117,146 g / mol e um pKa de 1,84. Tem um ponto de fusão de 180ºC, a partir do qual esta começa a decompor-se, libertando trimetilamina, um composto com um odor a peixe em putrefação. É solúvel em água (6,11×105 mg/L, 19ºC), em metanol (55g / 100g de solvente), em etanol (8,7g / 100g de solvente), sendo ligeiramente solúvel em clorofórmio e em éter. Tem uma pressão parcial de vapor de 1,36×10-8 mmHg.
Em termos de biossíntese, a maioria dos organismos vivos sintetiza a glicina betaína, em dois passos, a partir da oxidação da colina. A obtenção do intermediário betaína aldeído é divergente em termos de enzimas utilizadas pelos organismos: bactérias Gram-negativas utilizam uma colina desidrogenase; bactérias Gram-positivas utilizam uma álcool desidrogenase; plantas utilizam uma colina monooxigenase. O segundo passo é conservado em todas as espécies, com a utilização de uma betaína aldeído desidrogenase para a obtenção da glicina betaína. Algumas bactérias Gram-positivas utilizam uma colina oxidase solúvel, que realiza ambos os passos.
Existem ainda uma outra variação da biossíntese deste composto, realizada por bactérias halotolerantes. Bactérias como Aphenothece halophytica, Halorhodospira halochloris e outros microrganismos, produzem glicina betaína por três metilações consecutivas (reações que envolvem a adição de grupos metilo) no grupo amina do aminoácido glicina, recorrendo a S-adenosilmetionina (SAM). Mas, dado que as reações de metilação são reações que consomem muita energia (a regeneração de um grupo SAM activo custa à célula 12 equivalentes de ATP), não admira tratar-se de um mecanismo menos comum.
A trimetilglicina é um osmólito orgânico presente em elevadas concentrações (dezenas de milimolar) nas células de alguns invertebrados marinhos.
É também um importante cofactor em reações que envolvem metilações, incluindo a síntese de dopamina e seratonina, melatonina e da coenzima Q10 (constituinte da cadeia transportadora de electrões). O passo mais importante no ciclo das metilações é a remetilação da homocisteína, que ocorre a partir de uma de duas vias metabólicas. A via metabólica mais utilizada envolve uma metionina sintase, que depende do cofator vitamina B12 e, indiretamente , de folato e de outras vitaminas do complexo B. A via metabólica menos usada envolve uma betaína-homocisteína metiltransferase e requere TMG como cofactor. A glicina betaína está, por isso, envolvida na biossíntese de moléculas essenciais e, pode ser ainda mais importante em situações em que o passo mais comum da regeneração da metionina a partir da homocisteína esteja comprometido por polimorfismos genéticos.
Na indústria agro-pecuária, TMG é usado como suplemento das rações, juntamente com lisina, para promover o aumento da massa muscular do gado. Também na aquacultura, a suplementação com TMG tem sido utilizada para minimizar a pressão osmótica em salmões, aquando da sua transferência de água doce para água salgada. A suplementação com TMG diminui a quantidade de tecido adiposo em porcos.
No entanto, estudos conduzidos em humanos mostraram que a suplementação com TMG não surte qualquer efeito no peso corporal, na sua composição nem na quantidade de energia despendida quando em repouso. A Food and Drug Administration aprovou a utilização de trimetilglicina anidra (Cystadane) para o tratamento de homocisteinúria. A suplementação com TMG pode causar diarreia, mal-estar gastrointestinal ou náuseas.
Em técnicas laboratoriais, a TMG pode ser utilizada como adjuvante nas reações de polimerização em cadeia (PCR) em na sequenciação de DNA, por aumentar a energia das pontes de hidrogénio entre as bases adenina (A) e timina (T), aproximando às energias estabelecidas entre as bases guanina (G) e citosina (C) e facilitando a amplificação de sequências ricas em conteúdo GC. No entanto, concentrações inferiores a 0,5M podem facilitar a obtenção de artefactos; concentrações superiores a 1,5M começam a potenciar alguns efeitos inibitórios de alguns compostos inibidores nas reações de amplificação.
Fontes: Wikipédia – Betaína | Wikipédia – Trimetilglicina | PubChem | MetaCyc – biossíntese I | MetaCyc – biossíntese II | PCR protocols, 2ª edição
Imagem: http://goo.gl/S618cQ