A alanina (cuja abreviatura é Ala ou A) é um α-aminoácido com fórmula química CH3CH(NH2)COOH. O isómero L é um dos 20 aminoácidos proteogénicos, codificado no nosso genoma pelos codões GCU, GCC, GCA e GCG. Enquanto a L-alanina se encontra presente em 7,8% da estrutura primária de 1150 proteínas, a D-alanina existe apenas nas paredes celulares de bactérias e em alguns péptidos antibióticos.
Este aminoácido tem como cadeia lateral um grupo metilo (-CH3), sendo por isso um aminoácido alifático e um dos aminoácidos mais simples em termos de estrutura molecular. O grupo metilo da alanina não e reactivo e por isso este aminoácido quase nunca está directamente envolvido na função proteica.
No seu estado puro, a alanina é um sólido branco cristalino, inodoro e apresenta um sabor adocicado. É um aminoácido apolar, estável à temperatura ambiente, no entanto decompõe-se a uma temperatura de 289ºC (ponto de fusão e de decomposição). Tem uma massa molar de 89,09 g mol-1 e uma densidade de 1,424. Apresenta dois valores de pKa: um para o grupo amina, 9,69, e outro para o grupo ácido carboxílico, 2,35. Tem um ponto isoeléctrico (pI) de 6,02.
A alanina é um aminoácido não-essencial, dado que é produzido pelo corpo humano, logo não é necessária a sua obtenção através da dieta alimentar. Encontra-se presente numa grande variedade de alimentos, mas encontra-se particularmente concentrada nas carnes.
Este aminoácido é sintetizado no nosso organismo a partir de piruvato e de aminoácidos com cadeias laterais ramificadas, como a valina, leucina e isoleucina.
A alanina é comummente produzida por aminação redutora do piruvato.
Como as reacções de transaminação são reversíveis e são compatíveis com o piruvato, a alanina pode ser facilmente formada e por isso está relacionada com as vias metabólicas como a glicólise, gluconeogénese e o ciclo do ácido cítrico.
A alanina racémica pode ser preparadapor condensação do acetaldeído com cloreto de amónio na presença de cianeto de sódio via reacção de Strecker, ou por amonólise do ácido 2-bromopropanóico:
A alanina desempenha uma função importante no ciclo glucose-alanina entre os vários tecidos e o fígado. Nos músculos e outros tecidos que degradam aminoácidos para obtenção de energia, os aminoácidos são capturados sob a forma de glutamato por transaminação. O glutamato pode depois transferir o seu grupo amina para o piruvato através da alanina aminotransferase, originando alanina e cetoglutarato. A alanina formada é transferida para a corrente sanguínea e transportada para o fígado. A reacção inversa da alanina aminotransferase ocorre no fígado. O piruvato regenerado dá origem a glucose via gluconeogénese, que regressa aos músculos através do sistema circulatório. O glutamato no fígado entra nas mitocôndrias e é degradado em iões amónio pela acção da glutamato desidrogenase, que participa no ciclo da ureia, produzindo-a.
Alterações no ciclo da alanina que levam ao aumento dos níveis de alanina aminotransferase estão associadas ao desenvolvimento de diabetes tipo II.
A desaminação da alanina produz um radical alquilo estável, CH3C•HCOO–, que pode ser induzida por radiação tanto na alanina sólida, como em solução. Esta propriedade é usada em medições dosimétricas em radioterapia. Quando a alanina normal é irradiada, a radiação faz com que certas moléculas de alanina originem radicais livres e, dado a sua estabilidade, a quantidade de radicais pode ser depois medida por ressonância magnética nuclear parar determinar a quanta radiação a alanina foi exposta.
Fontes: Wikipédia; ChemSpider