A biliverdina é um pigmento biliar tetrapirrólico e é um produto do catabolismo do grupo heme. É o pigmento responsável pela cor esverdeada que às vezes se observa nas pisaduras.
A biliverdina, cujo nome segundo a IUPAC é ácido 3-[(2Z,5Z)-2-[[3-(carboxietil)-5-[(Z)-(3-etenil-4-metil-5-oxopirrol-2-ilideno)metil-1H-pirrol-2-il]metilideno]-5-[(4-etenil-3-metil-5-oxopirrol-2-il)metilideno]-4-metilpirrol-3-il]]-propanóico, tem fórmula molecular C33H34N4O6 e massa molar 583,646 g / mol. É um sólido com ponto de fusão superior a 300 °C. Apresenta uma densidade de 1,3 ± 0,1, um ponto de ebulição de (913 ± 65) °C, uma entalpia molar de vaporização de (139 ± 3) KJ / mol e um índice de refracção de 1,640 (valores previstos, usando a ACD/Labs Percepta Platform – PhysChem).
Este composto resulta da quebra do grupo heme da hemoglobina, presente nos eritrócitos (também conhecidos por glóbulos vermelhos). Macrófagos destroem eritrócitos senescentes e quebram o grupo heme, convertendo-o em biliverdina, a qual rapidamente se reduz a bilirrubina. Esta é vista nas primeiras fases da formação de pisaduras, dada a sua cor esverdeada característica. Ao reduzir-se a bilirrubina, as pisaduras passam a adquirir uma cor mais amarelada.
A biliverdina tem sido observada em excesso no sangue de pessoas que sofrem de doenças hepáticas. A icterícia é causada pela acumulação de biliverdina e/ou bilirrubina no sistema circulatório e nos tecidos.
Funções biológicas
Embora seja considerada como apenas um produto do processo de degradação do grupo heme, estudos mais recentes têm demonstrado que a biliverdina – assim como outros pigmentos biliares – desempenham um papel fisiológico no ser humano, principalmente por possuírem propriedades anti-mutagénicas e antioxidantes significativas. A bilirrubina e a biliverdina já foram demonstradas como potentes scavengers (sequestradores) de radicais peroxilo e como inibidores dos efeitos oxidativos causados por alguns agentes mutagénicos, como hidrocarbonetos aromáticos policíclicos e aminas heterocíclicas. Há, inclusive, estudos que mostram que pessoas com maior concentração de bilirrubina e de biliverdina têm menor frequência de incidência de cancro e de doenças cardiovasculares. Outros estudos sugerem que a biliverdina – assim como muitos outos pigmentos tetrapirrólicos – podem funcionar como inibidores de uma protease do VIH, no entanto são necessários mais testes para confirmar a sua veracidade.
Também foi sugerido que a acumulação de biliverdina no sangue pode atrasar a progressão da infecção pelos parasitas do género Plasmodium (associados à malária), no entanto não há dados estatisticamente significativos que corroborem esta correlação.
A biliverdina é um componente importante das cascas dos ovos das aves. Existe uma concentração significativamente superior deste composto em cascas de ovos azuis do que nas dos ovos castanhos. Esta é produzida por uma glândula especializada, em vez da via de catabolismo do grupo heme. Esta também existe no sangue verde-azulado de muitos peixes marinhos, no sangue da lagarta do tabaco (Manduca sexta), nas asas de traças e de borboletas, no soro dos ovos dos sapos e na placenta dos cães.
Imagens de fluorescência in vivo
Quando complexada com um fitocromo bacteriano modificado, a biliverdina tem sido utilizada como cromóforo emissor de infravermelhos (IR) para imagiologia in vivo. Em contraste com proteínas fluorescentes, que formam o seu cromóforo via modificações pós-traducionais da cadeia polipeptídica, os fitocromos ligam-se a um ligando externo (neste caso, a biliverdina). Estudos recentes demonstraram que proteínas fluorescentes baseadas em fitocromos bacterianos com elevada afinidade para a biliverdina podem ser utilizados para obtenção de imagens in vivo usando apenas o ligando endógeno e, por isso, com a mesma facilidade como a da proteínas fluorescentes convencionais.
Fontes: Wikipédia | ChemSpider | PubChem