Estrutura e propriedades
Nome IUPAC:(2E)-5-Metil-2-hepta-4-nona
Formula estrutural: [latex]C_{8}H_{14}O[/latex]
Massa molar : 126.20 g/mol
A filbertona é a molécula responsável pelo cheiro e sabor a avelãs, encontrando-se os seus dois enatiómeros R e S naturalmente. Cada enantiómero tem propriedades sensoriais ligeiramente diferentes (o enantiómero R tem um sabor mais forte, mas menos agradável do que o S), levando a diferenças de sabor entre as várias variedades de avelãs e mesmo com o o seu processamento artificial, já que é a relação entre este dois enantiómeros que o define.
Síntese
Além da biossíntese natural nos frutos da aveleira esta molécula pode ser sintetizada laboratorialmente pelos dois processos descritos a seguir, a partir do álcool (S)-(-)-2-metilbutan-1-ol:
1º (processo original)
2º
Usos
Esta molécula é usada com bastante frequência na indústria alimentar, especialmente na área dos doces e chocolates (como pralines) devido à sua sinergia com outros sabores usados.
O óleo de avelã é mais barato que o azeite, levando que o azeita seja muitas vezes adulterado para aumentar lucros. A filbertona permite a identificação desta vigarice, melhorando a segurança dos consumidores.
