Um auxocromo (do grego auxanō, “aumentar”, e chrōma, “cor”) corresponde a um grupo funcional que, quando conjugado com um cromóforo, é capaz de modificar a capacidade do cromóforo em absorver luz. São exemplos de auxocromos o grupo hidroxilo (-OH), o grupo amina (-NH3), o grupo aldeído (-CHO) e o grupo metanotiol (-SCH3). Existem essencialmente dois grupos de auxocromos: os acídicos, como o caso dos grupos carboxilo (-COOH) e sulfonato (-SO3H); e os básicos, como o caso das aminas (primárias, secundárias ou terciárias).
Representação esquemática do efeito do grupo hidroxilo (auxocromo) na intensidade de cor do nitrobenzeno.
Os auxocromos não têm capacidade de emitir luz per se, mas quando associados a um composto orgânico intensificam a cor do cromóforo. A presença de um ou mais pares de electrões desemparelhados permite a estes grupos funcionais extender o sistema π conjugado do composto por ressonância, aumentando o comprimento de onda a que a luz é absorvida e causando um red shift do pico de absorção do composto. Tomemos como exemplo o caso do benzeno: o benzeno não apresenta cor, dado não possuir nenhum cromóforo; o nitrobenzeno, que tem um grupo nitro que funciona como cromóforo, tem uma coloração amarelo-pálida; no entanto, o p-hidroxinitrobenzeno, que possui um grupo hidroxilo em posição para relativamente ao cromóforo, apresenta uma cor amarela intensa. Aqui, o auxocromo (-OH) encontra-se conjugado com o cromóforo (-NO2), modificando a capacidade do composto em absorver luz. Um efeito similar pode ser observado com o azobenzeno, pois a adição de um grupo hidroxilo em posição para – p-hidroxiazobenzeno – leva a que o composto final apresente uma cor vermelha mais escura. No entanto, se o auxocromo estiver em posição meta comparativamente ao cromóforo, em nada contribui para a sua capacidade de absorver luz. As regras de Woodward-Fieser permitem estimar o shift no comprimento de onda do pico de absorção para diversos auxocromos quando associados a um sistema conjugado de uma dada molécula orgânica.
Fonte: Wikipédia