O rearranjo de Dimroth é uma reacção de rearranjo intramolecular que ocorre em certos derivados do 1,2,3-triazol. Nesta reacção, descoberta em 1909 por Otto Dimroth, os átomos de azoto endocíclico e exocíclico trocam de posição:
sendo R um grupo fenilo. O exemplo supramencionado ocorre em piridina em ebulição durante 24 horas. Este tipo de triazol tem um grupo amino na posição 5. Depois da abertura do anel e da formação do intermediário diazo, as rotações das ligações C-C tornam-se possíveis com a migração-1,3 de um protão.
Algumas 1-alquil-iminopirimidinas também apresentam este tipo de rearranjo.
O primeiro passo é uma reacção de adição de uma molécula de água, seguida da abertura do anel do hemiaminal e da formação do aminoaldeído intermediário e, por fim, o fecho do anel.
Fonte: Wikipédia