A 2,6-diacetilpiridina é um derivado di-substituído da piridina com fórmula molecular C5H3N(C(O)CH3)2, sendo usado como precursor na síntese de ligandos em Química de coordenação. O seu nome segundo a IUPAC é 1,1’-(piridina-2,6-diil)-di-(etan-1-ona). Este composto é um sólido branco solúvel em solventes orgânicos, com massa molar 163,176 g mol-1 e densidade 1,119. O seu ponto de fusão é aos 81 ºC, sublimando aos 110-130 ºC, e o seu ponto de ebulição é aos 126 ºC.
Síntese
A síntese da 2,6-diacetilpiridina começa com a oxidação dos grupos metilo da 2,6-lutidina, formando ácido dipicolínico. Trata-se de um processo já bem estabelecido, sendo realizado usando permanganato de potássio e dióxido de selénio. A dicetona pode ser formada a partir do diéster do ácido dipicolínico através de condensação de Claisen. O aduto resultante pode ser descarboxilado, originando diacetilpiridina.
Tratando 2,6-piridinadicarbonitrilo com brometo de metilmagnésio proporciona uma síntese alternativa para a formação da dicetona:
Precursor para ligandos base de Schiff
A 2,6-diacetilpiridina é um precursor popular na síntese de ligandos para química de coordenação. Ligandos do tipo diiminopiridina (DIP) podem ser produzidos a partir da diacetilpiridina através de condensação de base de Schiff com anilinas substituídas. Este tipo de ligandos tem sido alvo de interesse devido à sua habilidade de se alterarem/transformarem com um largo espectro de estados de oxidação.
Em química dos compostos azamacrocíclicos, diacetilpiridinas podem sofrer condensações por base de Schiff com N1-(3-aminopropyl)propan-1,3-diaminas. O produto da condensação pode ser hidrogenado, originando ligandos tetradentados macrocíclicos. Ligandos similares penta- e hexadentados podem ser sintetizados variando a cadeia poliamina.
Fonte: Wikipédia