Em química, acoplamento oxidativo é uma reacção de acoplamento de duas moléculas através de um processo oxidativo, onde dois electrões são libertados dos reagentes e capturados por um agente oxidante. Este tipo de acoplamentos é normalmente catalisado por complexos de metais de transição. Muitas destas reacções utilizam oxigénio molecular como oxidante estoiquiométrico, ocorrendo via transferência electrónica.
Acoplamento C-C
Muitas das reacções de acoplamento oxidativo geram novas ligações carbono-carbono (C-C). São exemplos as reacções de acoplamento alcinos terminais:
2RC≡CH + 2 Cu(I) → RC≡C-C≡CR + 2 Cu + 2 H+
Acoplamento de metano
As reacções de acoplamento que envolvem metano são alvo de investigação relacionada com Química de C1, pois os derivados C2 são, por norma, mais valiosos que metano. Segue-se o exemplo da conversão do metano a etileno:
2 CH4 + O2 → C2H4 + 2 H2O
Acoplamento aromático
No que toca ao acoplamento oxidativo em compostos aromáticos, os reagentes são normalmente ricos em electrões, sendo substratos típicos compostos fenólicos. Estas reacções são catalisadas por compostos ou enzimas contendo ferro ou cobre. Em 1868, Julius Löwe demonstrou pela primeira vez a aplicação deste tipo de reacções em Química Sintética, sintetizando ácido elágico a través do aquecimento de ácido gálico com ácido arsénico e óxido de prata. É outro exemplo a síntese de (S)-BINOL directamente a partir do acoplamento oxidativo assimétrico de 2-naftol com cloreto de cobre (II):
Este tipo de reacções é essencial na biossíntese da lignina, molécula polimérica associada à celulose na parede celular em plantas terrestres.
Esta substância amorfa é obtida através do acoplamento oxidativo compostos fenólicos, com formação de uma rede complexa de ligações arilo-arilo.
Fontes: Wikipédia | I. Funes-Ardoiz, F. Maseras (2018) ACS Catal.