O 4-vinilguaiacol, também conhecido como p-vinilguaiacol, 2-metoxi-4vinilphenol ou 4-hidroxi-3-metoxiestireno, é um composto orgânico aromático usado como aromatizante e é uma das moléculas responsáveis pelo aroma natural do trigo-mourisco (Fagopyrum esculentum).
Alguns insectos, tais como Rhynchophorus ferrugineus (escaravelho-vermelho), produzem esta substância e usam-na como feromona.
Propriedades Físico-químicas
O 4-vinilguaiacol, 4-etenil-2-metoxifenol segundo a IUPAC, é líquido oleoso incolor ou com uma ligeira coloração amarelada, e com um aroma intenso a especiarias, a amendoim ou a vinho. A sua fórmula molecular é C9H10O2 e tem massa molar 150,177 g mol-1. Tem ponto de fusão aos 25 – 29 ºC e ponto de ebulição aos 224 ºC.
Biossíntese
O 4-vinilguaiacol é produzido por certas estirpes de leveduras, particularmente por algumas usadas no fabrico de cervejas de trigo (e.g. Torulaspora delbrueckii ou Saccharomyces cerevisiae), a partir do ácido ferúlico via fenacrilato descarboxilase (FDC, EC 4.1.1.102). Esta enzima catalisa a reacção irreversível de descarboxilação de fenacrilatos, requerendo uma flavina prenilada como cofactor.
Fontes: Wikipédia | ChemSpider | MetaCyc