O tetracianoetileno – TCNE, etenotetracarbonitrilo, segundo a IUPAC – é um composto orgânico com fórmula química C2(CN)4 e um membro importante dos cianocarbonetos. Trata-se de um sólido incolor com massa molar 128,094 g mol-1, ponto de fusão aos 199 ºC e densidade de 1,35. Este composto sublima aos 130-140 ºC e 0,1 mm Hg.
O TCNE hidrolisa-se com a humidade do ar, originando cianeto de hidrogénio, devendo por isso ser tratado com as precauções devidas.
Síntese e reactividade
O tetracianoetileno é preparado a partir do malononitrilo brominado na presença de brometo de potássio para formar um complexo com KBr, e depois desalogenado com cobre.
A oxidação do TCNE com peróxido de hidrogénio dá origem ao epóxido correspondente.
Química Redox
O tetracianoetileno é usado em electroquímica como aceitador de electrões. Grupos ciano têm orbitais π* com baixa energia, e a presença de quatro grupos, com o seu sistema π conjugado com a ligação dupla C=C do etileno, dão origem a um alceno electrofílico.
TCNE é reduzido por iodo, originando o radical aniónico:
C2(CN)4 + I− → [C2(CN)4]− + ½ I2
Dado ser um composto planar, e dada a sua capacidade de aceitar electrões, o TCNE tem sido usado na preparação de inúmeros supercondutores orgânicos, normalmente como oxidante na remoção de 1 electrão. Tais sais com capacidade de transferência de electrões são denominados sais de Bechgaard.
Fonte: Wikipédia