O prismano, tetraciclo-[2.2.0.02,6.03,5]-hexano segundo a IUPAC, é um hidrocarboneto policíclico com fórmula C6H6. É um isómero do benzeno, especificamente um isómero de valência, mas menos estável. Os átomos de carbono (e hidrogénio) desta molécula formam um prima triangular. Albert Ladenburg propôs esta estrutura para o composto que agora conhecemos como benzeno, tendo essa estrutura sido sintetizada apenas mais tarde, em 1973. Este composto (bem como outros isómeros do benzeno) é ainda citado na literatura, precisamente por fazer parte da história controversa das estruturas mesoméricas e de ressonância do benzeno.
Propriedades fisico-químicas
O prismano é um líquido incolor à temperatura ambiente. Tem uma massa molar de 78,11 g mol-1, um ponto de ebulição de (79,8 ± 7) ºC, uma densidade de 1,6, um índice de refracção de 1,834 e uma pressão parcial de vapor de (97,0 ± 0,1) mm Hg. O desvio do ângulo das ligações C-C de 109º para 60º em cada triângulo causa uma elevada tensão nos anéis, ainda maior que a observada para o ciclopropano. Devido a esta elevada tensão anelar, as ligações quebram-se a baixas energias de activação, fazendo com que o composto seja explosivo (característica raramente observável na classe dos hidrocarbonetos) e seja difícil de ser sintetizado.
Síntese
Síntese química do prismano.
A síntese do prismano começa com benzvaleno (1) e com 4-feniltriazolidona (2). Estes compostos combinam-se via reacção de Diels-Alder, formando um carbocatião como intermediário. O aducto (3) é hidrolizado sob condições alcalinas e depois transformado com cloreto de cobre (II) acídico num derivado deste sal. Após a neutralização com uma base forte, o composto azo (5) é cristalizado, com um rendimento de 65%. O último passo corresponde à fotólise do composto azo: o bi-radical formado origina prismano (6) e azoto, com um rendimento inferior a 10%. O composto final é isolado por cromatografia gasosa preparativa.
Fontes: Wikipédia | ChemSpider