A ectoína (ácido 1,4,5,6-tetrahidro-2-metil-4-pirimidinecarboxílico), é um composto natural sintetizado por diversas espécies de bactérias. Trata-se de um soluto compatível, isto é, um composto usado para manter o equilíbrio osmótico intracelular face a ambientes hiperosmóticos, por forma a evitar a desidratação das células, bem como a diminuição das atividades enzimáticas (devido à maior concentração iónica). A sua síntese garante a sobrevivência das bactérias face a severo stress osmótico.
A ectoína é encontrada em concentrações elevadas em microrganismos halofílicos, conferindo-lhes tolerância ao stress salino e ao stress provocado por variações da temperatura. Foi identificada pela primeira vez em Ectothiodospira halochloris, mas desde então foi encontrada numa grande variedade de bactérias Gram-negativas e Gram-positivas. Também já foi identificada em Marinococcus halophilus, Pseudomonas stutzeri e Halomonas elongata.
A ectoína, C6H10N2O2, é um sólido cristalino ligeiramente amarelado, com uma massa molar de 142,16 g / mol e um ponto de fusão de 241,5ºC. Tem um pKa de 6,3 e uma solubilidade em água de 7,3 x 10-3 mg / L (25ºC), sendo também solúvel em álcool e em soluções alcalinas diluídas. Tem uma pressão parcial de vapor de 1,15 x 10-15 mmHg (25ºC).
A ectoína é sintetizada por três reações enzimáticas sucessivas, tendo como ponto de partida o aspartato β-semialdeído, que, por sua vez, é obtido a partir do L-aspartato, via duas enzimas: aspartocinase e aspartato-semialdeído desidrogenase. Os genes envolvidos na sua biossíntese são ectA, ectB e ectC, os quais codificam para as enzimas ácido L-2,4-diaminobutírico acetiltransferase, ácido L-2,4-diaminobutírico transaminase e L-ectoína sintase, respectivamente.
A Ectoína é também usada na cosmética, como ingrediente activo no tratamento da pele e em protectores solares. Este composto estabiliza proteínas e outras estruturas celulares, protegendo a pele de stresses como exposição à radiação UV, ou desidratação.
Fontes: Wikipédia | PubChem | MetaCyc
Imagem adaptada de: Skin Care New York