O gingerol, mais correctamente 6-gingerol, é um constituinte activo do gengibre fresco. Quimicamente falando, este composto é um familiar da capsaicina e da piperina, as moléculas responsáveis pelo picante das malaguetas e da pimenta preta, respectivamente. É encontrado sob a forma de um líquido oleoso de cor amarela e odor pungente ou sob a forma de um sólido cristalino amarelo de baixo ponto de fusão. A sua fórmula molecular é C17H26O4 e o seu nome, segundo a nomenclatura IUPAC, é (S)-5-hidroxi-1-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-decanona. Tem uma massa molar de 294,38 g / mol, um ponto de fusão de 30-32 ºC e um ponto de ebulição de 453-455 ºC. Na escala de Scoville – a escala de medição da intensidade das substâncias picantes – o gingerol é classificado com intensidade 60.000 (a piperina tem um valor de 100.000 e a capsaicina 16.000.000).
Quando o gengibre é cozinhado, o gingerol sofre uma reacção aldol inversa, convertendo-se em zingerona, que é menos pungente mas possui um aroma picante mais adocicado. Por outro lado, quando o gengibre é seco ou ligeiramente aquecido, o gingerol sofre uma reacção de desidratação, formando shogaóis, que são duas vezes mais pungentes que o composto inicial (apresentam uma intensidade de 160.000 na escala de Scoville), o que justifica a intensificação do aroma do gengibre quando desidratado. Embora o 6-gingerol seja o mais abundante, o gengibre também possui 8-gingerol, 10-gingerol e 12-gingerol.
Biossíntese
Pensa-se que tanto o gengibre (Zingiber officinale) como o açafrão (Curcuma longa) utilizam a via biossintética dos fenilpropanóides e utilizam uma sintase de policetónicos do tipo III, de acordo com os estudos da via biossintética do 6-gingerol realizados por Denniff e Whiting em 1976 e por Schröder em 1997. Embora não se saiba completamente como o gingerol é sintetizado, existem algumas propostas.
Na via proposta (esquema 1) a L-fenilalanina (1) é usada como precursor. Esta é convertida a ácido cinâmico (2) através da enzima fenilalanina amónia liase (PAL). Esta é depois convertida a ácido p-cumárico (3) através da cinamato 4-hidroxilase (C4H). A 4-cumarato CoA ligase (4CL) é depois usada para originar p-cumaroíl-CoA (5). A p-cumaroíl xiquimato transferase (CST) é a enzima que é responsável pela ligação do ácido xiquímico com p-cumaroíl-CoA. Este é depois oxidado em C3 pela p-cumaroíl 5-O-xiquimato 3’-hidroxilase (CS3’H) ao respectivo álcool. Um segundo passo efectuado pela enzima CST leva à remoção do xiquimato deste intermediário, originando assim cafeoíl-CoA (7). Para se obter a substituição desejada no anel aromático, a enzima cafeoíl-CoA O-metiltransferase (CCOMT) converte o grupo hidroxilo em C3 num grupo metóxido, como se pode observar no feruloíl-CoA (8). Até este ponto, de acordo com Ramirez-Ahumada et al., as enzimas apresentam elevada actividade. Especula-se que algumas policetónico sintases (PKS) e redutases estão envolvidas nos passos finais da síntese do 6-gingerol (10).
Esquema 1: via biossintética do 6-gingerol
Dado que ainda não se sabe se a adição do grupo metóxido é realizada antes ou depois do passo de condensação da PKS, uma via alternativa é apresentada (esquema 2), onde o grupo metóxido é introduzido após a acção da PKS. Nesta via alternativa, as enzimas envolvidas são muito provavelmente Citocromo P450 hidroxilases e O-metiltransferases dependentes de S-adenosil-L-metionina (OMT). Existem três possibilidades para a o passo de redução: imediatamente após a acção da PKS; após a acção da PKS e da hidroxilase; ou no fim, após a acção da PKS, da hidroxilase e da OMT.
Esquema 2: via alternativa de síntese do 6-gingerol
Efeitos fisiológicos
O gingerol apresenta algumas propriedades medicinais, nomeadamente propriedades analgésicas.
Estudos têm demonstrado que a administração de 6-gingerol via injecção intraperitoneal induz um estado de hipotermia em ratos.
Também se tem mostrado eficaz em modelos animais de artrite reumatóide.
Este composto tem sido estudado in vitro como antitumoral em cancros do intestino, da mama, dos ovários e do pâncreas, tendo mostrado resultados positivos. O gingerol e os seus análogos têm um perfil de toxicidade favorável, mas são citotóxicos para uma gama de linhas de células tumorais, incluindo cancro do sangue e do pulmão.
Fontes: Wikipédia | ChemSpider | Wikipédia – Scoville
Imagem: Zero to Alpha