A digoxigenina (DIG) é um esteróide encontrado exclusivamente nas folhas e flores da planta Digitalis purpurea (conhecida como dedaleira), Digitalis orientalis e Digitalis lanata. Normalmente, este composto encontra-se ligado a açúcares, sob a forma de glicosídeos. Trata-se de um cardenolido, que corresponde à forma aglicona da digoxina. Pode ser obtida diretamente da planta, ou através da hidrólise da digoxina. A sua fórmula molecular é C23H34O5 e o nome sistemático, de acordo com a nomenclatura da IUPAC, é 3-[(3S,5R,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-3,12,14-triidroxi-10,13-dimetil-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahidrociclopenta[a]fenantren-17-il]-2H-furan-5-ona. Tem uma massa molar de 390,240624 g / mol e um ponto de fusão de 222 ºC. Quando aquecida até à decomposição, emite vapores com odor acre. É solúvel em metanol e etanol; é ligeiramente solúvel em clorofórmio e em DMSO (10mM).
Tal como a digoxina, a digoxigenina é um hapteno (uma molécula de baixo peso molecular com elevada antigenicidade) que pode ser usado em várias aplicações de biologia molecular (e.g. Southern blots, Western blots), de forma análoga à utilização de outros haptenos (como o dinitrofenol, a biotina ou a fluoresceína). Tipicamente, a digoxigenina é quimicamente introduzida (por conjugação) em biomoléculas (proteínas, ácidos nucleicos) para ser utilizada em posteriores ensaios. Anticorpos anti-DIG com elevada afinidade e especificidade são utilizados nos ensaios imunogénicos (e.g. ELISA). Os anticorpos são marcados com corantes, enzimas ou fluorescência, diretamente ou de forma secundária, para visualização e detecção. A digoxigenina é, por isso, um marcador imunológico que pode ser utilizado para diversos propósitos, sendo utilizado em especial como marcador imunohistoquímico padrão para hibridização in situ. Neste caso, esta é conjugada com nucleótidos trifosfatados de RNA (tipicamente a uridina), que é depois incorporada no RNA (a sonda) à medida que este é sintetizado pela maquinaria celular.
Fontes: Wikipédia | PubChem | ChemSpider