O isobuteno (ou isobutileno; 2-metilprop-1-eno, segundo a nomenclatura da IUPAC) é um alceno com 4 átomos de carbono e um dos quatro isómeros do butileno.
Propriedades Fisico-químicas
Em condições normais de pressão e temperatura, o isobuteno é um gás inflamável inodoro e incolor. Tem fórmula molecular (CH3)2CCH2, massa molar 56,106 g mol-1, ponto de fusão aos -140,3 ºC e ponto de ebulição aos -6,9 ºC. É insolúvel em água, mas solúvel em ácido sulfúrico e em solventes orgânicos, tais como etanol, éter de petróleo e benzeno. A sua densidade, aquando no estado líquido, é de 0,59 e a sua pressão parcial de vapor (25 ºC) é de 2,308 mm Hg.
Síntese química
O isobuteno é normalmente produzido a partir da desidratação do álcool tert-butílico ou a partir da desidrogenação catalítica do isobutano. Também pode ser obtido por back-cracking dos ésteres metil-tert-butílico e etil-tert-butílico (MTBE ou ETBE, respectivamente) a altas temperaturas, seguido de destilação do isobuteno dos álcoois resultantes (que possuem pontos de ebulição mais elevados).
Aplicações industriais
O isobuteno é um hidrocarboneto com relevância industrial, especialmente na produção de aditivos para combustíveis. Este é combinado com metanol ou etanol na produção dos oxigenatos MTBE e ETBE, respectivamente. Também é usado na produção de isooctano, um outro aditivo, através da sua alquilação com butano ou da sua dimerização a diisobuteno (DIB) e posterior hidrogenação. O isobuteno é ainda usado na síntese de metacroleína e de borracha (poliisobutileno, ou PIB).
Antioxidantes como o hidroxitolueno butilado (BHT) e hidroxianisole butilado (BHA) são produzidos a partir de alquilação de Friedel-Crafts de fenóis usando isobuteno.