A sanguinarina é uma amina quaternária policíclica tóxica que se encontra presente na planta sanguinária (Sanguinaria canadensis), da qual proveio o seu nome. Este composto também se encontra presente em outras plantas, nomeadamente na quelidónia-maior (Chelidonium majus), na papoila do ópio (em todas as partes da planta, excepto na cápsula), na Argemone mexicana e na Macleaya cordata.
Estrutura molecular da sanguinarina.
Propriedades físico-químicas
A sanguinarina é uma amina quaternária da família dos alcalóides benzilisoquinolínicos. Esta é um sólido com massa molar 332,09 g mol-1 e ponto de fusão de 266 ºC e a sua fórmula química é C20H14NO4.
Toxicidade
A sanguinarina é uma toxina que mata as células animais através da sua acção sobre a proteína transmembranar Na+/K+ ATPase. Quando em contacto com a pele, a sanguinarina causa corrosão massiva do tecido e formação de crostas. O consumo deste composto, presente nas sementes de papoila e no óleo de Argemone mexicana (usado na Índia como substituto do óleo de mostarda), está associado ao desenvolvimento de glaucomas. É por isso um produto banido pela FDA (Food and Drug Administration).
Medicina alternativa
Os nativos do continente Americano usaram em tempos sanguinarina (sob a fora de extractos de sanguinária) como remédio, acreditando que tinha propriedades curativas. No período da America Colonial, este composto fora usada como tratamento para as verrugas.
Mais recentemente, a sanguinarina proveniente da Sanguinária tem sido promovida por muitas companhias de medicina alternativa como tratamento para curar cancro. No entanto, a FDA alerta que não há nenhuma prova de que productos que contenham sanguinária, ou qualquer outra planta que contenha esta toxina, tenham efeitos antitumorais e que estes devem ser evitados. De facto, a administração oral de tais produtos tem sido associada a leucoplasia oral, um potencial precursor de cancro da boca. Além disso, a aplicação deste composto sobre tumores de cancro da pele pode matar as células normais, deixando apenas as células cancerígenas e criando uma cicatriz significativa.
O uso de sanguinarina como agente antitumoral é, portanto, totalmente desaconselhado.
Biossíntese
A síntese da sanguinarina começa com a combinação de 4-hidroxifenil-acetaldeído com dopamina, originando norcoclaurina. De seguida, um grupo metilo é adicionado, resultando em N-metilcoclaurina. Subsequentemente, a enzima N-metilcoclaurina 3’-monoxigenase (CYP80B1) adiciona um grupo hidroxilo, formando 3’-hidroxi-N-metilcoclaurina. A adição de um outro grupo metilo transforma este composto em reticulina. Até este ponto, a biossíntese da sanguinarina é virtualmente idêntica à da morfina. No entanto, em vez da reticulina ser convertida em codeína, esta é convertida a scoulerina, sendo este passo o ponto de divisão das duas vias metabólicas. Embora ainda não se saiba exactamente como é que a via metabólica progride a partir deste ponto, a scoulerina é eventualmente convertida a diidrosanguinarina. Este percursor é depois convertido à toxina final através da acção da enzima diidrobenzofenantridina oxidase.