O ácido ftálico é um ácido dicarboxílico aromático com fórmula química C6H4(COOH)2. É um dos três isómeros do ácido benzenodicarboxílico, sendo os restantes os ácidos isoftálico e tereftálico. Embora este ácido tenha uma importância comercial modesta, o anidrido correspondente é um composto relevante e é produzido em larga escala.
Propriedades físico-químicas
cristais de ácido ftálico
O ácido ftálico, ou ácido benzeno-1,2-dicarboxílico segundo a nomenclatura da IUPAC, é sólido branco cristalino com massa molar 166,132 g mol-1, densidade 1,593 e ponto de fusão aos 207 ºC. É solúvel em água (6 g L-1) e apresenta dois valores de pKa – 2,89 e 5,51. A toxicidade deste composto é baixa, apresentando um valor de DL50 de 550 mg/kg em ratos.
Produção
O ácido ftálico é produzido via oxidação catalítica do naftaleno ou do o-xileno, com subsequente hidrólise do anidrido formado. Este ácido foi obtido pela primeira vez pelo químico Francês Auguste Laurent em 1839, via oxidação do tetracloreto de naftaleno. Acreditando que a substância resultante se tratasse de um derivado do naftaleno, Laurent denominou o produto desta reacção como ácido naftálico. Só mais tarde, quando o químico Suisso Jean Charles Galissard de Marignac determinou a fórmula química correcta, é que Laurent deu a este composto o nome actual. No século XIX, a produção deste composto era realizada via oxidação do tetracloreto de naftaleno com ácido nítrico ou, melhor, pela oxidação deste hidrocarboneto com ácido sulfúrico fumante, usando mercúrio ou sulfato de mercúrio (II) como catalisador.
Reacções e aplicações práticas
O ácido ftálico é um ácido dibásico. O sal monopotássico (i.e. hidrogenoftalato de potássio) é um ácido padrão em Química Analítica. Normalmente ésteres de ftalato são preparados a partir do anidrido ftálico, daí a sua relevância para a indústria.
A redução do ácido ftálico com amálgama de sódio na presença de água dá origem ao derivado 1,3-ciclohexadieno.
Fonte: Wikipédia