O ácido hipúrico (do grego hippos, cavalo, e ouron, urina) é um ácido carboxílico que se encontra presente na urina e é formado pela combinação de ácido benzóico com glicina. Os níveis de ácido hipúrico aumentam com o consumo de compostos fenólicos, abundantes em sumos de fruta, chás e vinho. Estes fenóis são metabolizados e convertidos a ácido benzóico e subsequentemente a ácido hipúrico, o qual é excretado na urina.
Justus von Liebig demonstrou em 1829 que o ácido hipúrico difere do ácido benzóico e, em 1834, determinou a sua composição química. Entretanto, em 1853, o químico francês Victor Dessaignes sintetizou este ácido orgânico pela reacção do cloreto de benzoílo com um sal de zinco da glicina. Também foi produzido pelo aquecimento de anidrido benzóico com glicina, e do aquecimento de benzamida com ácido monocloroacético.
Propriedades Físico-químicas
O ácido hipúrico, também conhecido como N-benzoilglicina ou ácido benzoil-amidoacético, é um sólido com fórmula química C9H9NO3 e massa molar 179,175 g mol-1. O seu nome, segundo a IUPAC, é ácido benzoilaminoetanóico. Este cristaliza sob a forma de prismas rômbicos que são solúveis em água quente, têm ponto de fusão aos 187-188 ºC e decompõem-se aos 240 ºC. Diversos compostos aromáticos (tais como ácido benzóico ou tolueno), quando ingeridos, são convertidos a ácido hipúrico pela reacção com o aminoácido glicina.
Síntese química
O método moderno de síntese química do ácido hipúrico envolve a acilação de glicina com cloreto de benzoílo:
Síntese química do ácido hipúrico
Biossíntese
O ácido hipúrico é produzido no organismo a partir do ácido benzóico por acilação directa da glicina. Trata-se de um dos dois compostos conjugados do ácido benzóico a serem produzidos pelo metabolismo celular, sendo o outro o glicuronídeo. Ambos são eliminados do organismo pela urina. O ácido benzóico apenas se encontra presente no organismo por ingestão do seu sal sódico (usado como conservante alimentar) ou como produto da hidrólise de fármacos, tais como o benzoato de benzilo.
Reactividade
O ácido hipúrico é rapidamente hidrolisado por soluções alcalinas cáusticas quentes, originando ácido benzóico e glicina. O seu éster de etilo reage com hidrazina, formando hipuril-hidrazina, C6H5CONHCH2CONHNH2, a qual foi usada por Theodor Curtius na preparação de ácido hidrazóico.
Fonte: Wikipédia