Os trioxanos são compostos orgânicos constituídos por um anel de seis átomos com 3 átomos de carbono e 3 átomos de oxigénio, tendo fórmula molecular C3H6O3. Existem três formas isoméricas: 1,2,3-trioxano, um composto hipotético similar ao molozonido; 1,2,4-trioxano, um composto hipotético cujo esqueleto existe como elemento estrutural de alguns compostos anti-malária, e.g. artemisinina; e 1,3,5-trioxano, um trímero de formaldeído usado como combustível e na síntese de plásticos, sendo também um combustível sólido quando combinado com hexamina. Este artigo refere-se ao último isómero.
Propriedades físico-químicas do 1,3,5-trioxano
O 1,3,5-trioxano, também denominado como trioxina, é um sólido cristalino branco com um odor similar ao do clorofórmio. Tem uma massa molar de 90,08 g mol-1, um ponto de fusão de 62 ºC, um ponto de ebulição de 115 ºC e densidade 1,17 e é solúvel em água (221 g L-1 a 25 ºC). Trata-se de um trímero cíclico estável de formaldeído, cuja estrutura anelar não possui nenhum grupo funcional peróxido (os átomos de oxigénio estão intercalados pelos átomos de carbono). A seguinte equação química corresponde à ciclotrimerização do formaldeído, que origina o trioxano:
Síntese
O trioxano é produzido através da trimerização do formaldeído por catálise ácida. A reacção é realizada em solução aquosa concentrada e o produto final é separado por extracção com um solvente orgânico apropriado. Segue-se uma representação do mecanismo reaccional da formação deste composto:
Mecanismo reaccional da síntese
Aplicações práticas
O trioxano é principalmente utilizado na síntese de plásticos do tipo polioximetileno (produção anual de 1 milhão de toneladas deste tipo de plásticos). Outras aplicações exploram a tendência deste composto em libertar formaldeído: é usado como agente fixador em têxteis, materiais de madeira, etc.. Este pode ser combinado com hexamina e comprimido em barras sólidas que podem ser usadas como combustível, o qual é usado como fonte de calor para cozinhar no exterior (e.g. campismo). Em laboratório, é usado como fonte anidra de formaldeído.
Fontes: Wikipédia | Wikipédia II