Ácido úsnico
O ácido úsnico, C18H16O7, também conhecido como usneína ou usniacina, é uma furanodiona e um derivado do dibenzofurano e é produzido exclusivamente por líquenes. Muitos dos líquenes dos géneros Usnea, Cladonia, Hypotrachyna, Lecanora, Ramalina, Evernia, Parmelia e Alectoria são produtores deste composto. Embora ainda não se saiba ao certo qual o seu papel biológico, pensa-se que este metabolito secundário ajuda a proteger os líquenes dos efeitos adversos da exposição à luz e previne que estes sejam atacados por herbívoros, devido ao seu sabor amargo. Este composto foi isolado pela primeira vez em 1844, pelo cientista alemão W. Knop, e foi sintetizado pela primeira vez por Curl e Robertson, entre 1933 e 1937.
Propriedades fisico-químicas
O ácido úsnico, 2,6-diacetil-7,9-dihidroxi-8,9b-dimetildibenzo[b,d]furan-1,3(2H,9bH)-diona segundo a nomenclatura da IUPAC, é um sólido amarelo (forma prismas ortorrômbicos amarelos, quando cristalizado com acetona) com massa molar 344,315 g mol-1. Ambos os isómeros D- e L- podem ser encontrados na natureza, tanto separados como sob a forma de mistura racémica. Tem um ponto de fusão de 200-204 ºC e um ponto de ebulição de 594,8 ºC. É solúvel em acetona (7,7 g L-1), acetato de etilo (8,8 g L-1), furfural (73,2 g L-1) e álcool furfurílico (12,1 g L-1), sendo praticamente insolúvel em água (<0,1 g L-1).
Proposta de biossíntese do ácido úsnico
Aplicações industriais e médicas
O ácido úsnico tem sido utilizado em diversos cosméticos devido às suas várias propriedades bioactivas. Este composto é um antibiótico bastante eficiente contra bactérias Gram-negativas, incluindo Staphylococcus spp., Streptococcus spp. and Pneumococcus spp., contra Mycobacterium tuberculosis e contra alguns fungos patogénicos. Também funciona como antiviral, antimitótico, anti-inflamatório e analgésico. O ácido úsnico é ingrediente de vários cremes, pós, pastas dos dentes, elixires bucais, desodorizantes, champôs e protectores solares, sendo que, em alguns casos, este composto é o princípio activo.
Segurança
O ácido úsnico e seus sais estão associados com hepatotoxicidade severa e falência hepática. A ingestão oral diária de 300-1350 mg durante várias semanas foi demonstrada como causa de hepatotoxicidade severa em alguns pacientes.
Fontes: Wikipédia | PubChem | ChemSpider