O ditranol, ou antralina, é uma hidroxiantrona sintética. Este derivado do antraceno é utilizado no tratamento da psoríase, encontrando-se disponível no mercado em diversos cremes e unguentos (Drithocreme, Zithranol-RR, Micanol, Psorlin, etc.).
Nas condições normais de pressão e temperatura, o ditranol, cujo nome segundo a IUPAC é 1,8-dihidroxi-10H-antracen-9-ona, forma placas / folhas sólidas de cor amarelo-limão. Não apresenta odor nem sabor. Tem fórmula molecular C14H10O3, massa molar 226,227 g mol-1 e ponto de fusão aos 176-181 ºC. É insolúvel em água, mas solúvel em acetona.
O ditranol acumula-se nas mitocôndrias, interferindo com a respiração celular. Como resultado, reduz a replicação do DNA e a actividade mitótica. A sua aplicação nas placas psoriáticas permite restaurar a taxa normal de proliferação celular e de queratinização. Adicionalmente, este pode levar à redução dos níveis elevados de cGMP, típicos da psoríase. Estudos recentes parecem correlacionar ainda a actividade anti-psoriática deste composto com a sua capacidade de induzir peroxidação lipídica. Comparado com os glucocorticóides, a antralina tem um tempo de actuação muito mais lento (normalmente demora semana até começar a fazer efeito).
A antralina cora temporariamente a pele de amarelo-acastanhado e cora permanentemente tecidos e outros materiais, como os lavatórios de cerâmica. Pode causar sensação de irritação / queimadura local.
Fontes: Wikipédia | ChemSpider | PubChem