O escatol, ou 3-metilindole, é um composto orgânico ligeiramente tóxico que pertence à família dos indóis. Encontra-se presente nas fezes (é produzido a partir do aminoácido triptofano no tracto intestinal dos mamíferos) e no alcatrão de hulha e tem um odor fecal forte. No entanto, quando a baixas concentrações, tem um odor floral, estando presente em diversas flores e em óleos essenciais, incluindo a flor de laranjeira e o jasmim. É usado como fragrância e como agente fixador em muitos perfumes. O seu nome deriva do grego skato, que significa “estrume”. Foi descoberto pela primeira vez em 1877 por Ludwig Brieger. O escatol é também usado como arma não-letal pelas forças militares dos Estados Unidos da América.
Propriedades físico-químicas
O escatol é um sólido cristalino branco que escurece com a exposição ao ar. Como já foi dito anteriormente, este composto tem um odor pútrido, fecal e a naftalina quando em concentrações elevadas, mas um odor floral a jasmim quando diluído. Tem fórmula molecular C9H9N e massa molar 131,18 g mol-1. Tem ponto de fusão de 92-97 ºC e um ponto de ebulição de 265-266 ºC. É solúvel em água quente, em soluções alcalinas, em benzeno, em etanol, em clorofórmio, em éter e em acetona. Tem uma pressão parcial de vapor de 0,0055 mmHg. Reage com hexacianoferrato de ferro (II) e potássio e ácido sulfúrico, dando uma cor violeta à solução.
O escatol tem um sistema de dois anéis que apresenta aromaticidade. É contínuo (todos os átomos do anel são sp2), planar e segue a regra de 4n+2 pois, possui 10 electrões π. Pode ser sintetizado através da síntese de indóis de Fischer, desenvolvida por Emil Fischer.
Aplicações
O escatol é um de muitos compostos que atrai machos de várias espécies de abelhas-das-orquídeas, que aparentemente acumulam este composto para sintetizar feromonas. É portanto bastante utilizado para atrair e colectar estas abelhas para estudo. É também um químico atractor de fêmeas de mosquito grávidas.
Este composto é usado como reagente na síntese de atiprosina.
Toxicidade
O escatol é um composto ligeiramente tóxico (DL50 = 3450 mg Kg-1, administração oral, ratazana) e já foi provado que pode causar edema pulmonar em cabras, ovelhas, ratazanas e em algumas estirpes de rato. Parece que este composto actua selectivamente sobre as células de Clara, que são as células com maior quantidade de enzimas citocromo P450 presentes nos pulmões. Estas enzimas convertem o escatol num intermediário reactivo, 3-metilenoindolenina, que causa danos nas células através da formação de aductos proteicos.
Fontes: Wikipédia | ChemSpider | PubChem
Imagem: suburbanplumbingexperts.com