O teste de Brady é um teste qualitativo que é usado para a detecção de grupos funcionais carbonilo de aldeídos e cetonas. Neste teste utiliza-se a 2,4-dinitrofenil-hidrazina (DNPH, ou reagente de Brady) como reagente. Um teste positivo é indicado pela formação de uma dinitrofenil-hidrazona, um precipitado de coloração amarela, laranja ou vermelha, dependendo do composto presente na amostra: caso o grupo carbonilo pertença a um composto aromático, o precipitado será vermelho; caso o composto presente na amostra seja alifático, então o precipitado terá uma cor mais amarelada.
A reacção entre DNPH e uma cetona é a seguinte:
RR’C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 → C6H3(NO2)2NHNCRR’ + H2O
Esta reacção pode ser descrita como uma reacção de condensação, em que duas moléculas se combinam com a consequente libertação de uma molécula de água. Também pode ser vista como uma reacção de adição-eliminação, uma vez que se dá a adição nucleofílica do grupo amina ao grupo carbonilo, seguida da remoção de uma molécula de água.
O mecanismo de reacção entre a dinitrofenil-hidrazina e um aldeído encontra-se abaixo indicada:
Os cristais de hidrazonas apresentam pontos de fusão e de ebulição característicos, o que permite a identificação da substância através de um método conhecido como derivatização. No entanto as técnicas de espectroscopia e de espectrometria são métodos mais sensíveis que a derivatização.
A dinitrofenil-hidrazina não reage com outros grupos funcionais com grupos carbonilo, como ácidos carboxílicos, amidas e ésteres. No caso destes grupos funcionais, a interação do par de electrões desemparelhado com a orbital p do carbonilo permite uma maior estabilidade de ressonância, a qual seria perdida aquando da ligação de um reagente a este grupo. Daí estes grupos serem mais resistentes a reacções de adição. Além disso, no caso dos ácidos carboxílicos, estes tendem a converter-se no grupo carboxilato correspondente, pelo que a carga negativa impede o ataque nucleofílico.
Fonte: Wikipédia