A diglima, ou bis(2-metoxietil) éter, é um solvente orgânico com elevado ponto de ebulição. Trata-se do dimetil éter de dietilenoglicol. O seu nome comercial (diglyme em inglês) provém da contracção do nome diglicol metil éter (em inglês, diglycol methyl ether).
Molécula de diglima, quelando um catião lítio.
É um líquido incolor com um odor característico agradável. Tem fórmula química C6H14O3 e massa molar 134,18 g / mol. Tem um ponto de fusão de -64 °C e um ponto de ebulição de 162 °C. Tem uma densidade de 0,937, um índice de refracção de 1,408, uma pressão parcial de vapor de 2,96 mmHg e uma viscosidade de 1,089 cP (20 °C). É miscível em água, álcoois, dietil éter e em benzeno. É um líquido inflamável e irritante para a pele e mucosas.
A diglima é usada como solvente em reacções de química orgânica. Tem a habilidade de quelar catiões pequenos, deixando os aniões mais activos. Dada esta característica, este solvente é bastante usado nas reacções que envolvem reagentes organometálicos, como as reacções com reagentes de Grignard ou reduções usando hidretos de metal, por aumentar significativamente o rendimento destas reacções. É também usado nas reacções de hidroboração com diborano.
A sua estabilidade, mesmo a elevados valores de pH, faz deste composto um bom solvente para reacções que envolvem bases fortes ou reacções que envolvem elevadas temperaturas.
Fontes: Wikipédia | Chemspider | PubChem