O citronelol, ou dihidrogeraniol, é um monoterpenoide acrílico natural. Ambos os enantiómeros existem na natureza. O (+)-citronelol, encontrado nos óleos de citronela, incluindo no da erva-limão (Cymbopogon nardus; 50%), é o isómero mais abundante. O (-)-citronelol encontra-se presente nos óleos das rosas (18-55%) e no óleo das sardinheiras (gerânios pertencentes ao género Pelargonium).
(+)-citronelol (esquerda) e (-)-citronelol (direita)
Este composto, cujo nome segundo a IUPAC é 3,7-dimetiloct-6-en-1-ol, tem fórmula química C10H20O e massa molar 156,27 g / mol. Trata-se de um líquido oleoso incolor, com um aroma a rosas. Tem um ponto de fusão inferior a -20 °C e um ponto de ebulição de 221-224 °C. Tem uma densidade de 0,855, um índice de refracção de 1,456, uma pressão parcial de vapor de 0,02 mm Hg e uma viscosidade de 11,1 mPa s (a 20 °C). É solúvel em água (200-307 mg / L), em óleos e em propilenoglicol; é insolúvel em glicerina. O (+)-citronelol é miscível em etanol e em éter, enquanto o outro enantiómero é muito solúvel nestes dois solventes. Tem um valor de pKa de 17,11. Este composto pode ser obtido por hidrogenação do geraniol ou do nerol.
O citronelol é usado em perfumes, em repelentes de insectos e em alguns protectores solares. Trata-se de um bom repelente de mosquitos a curtas distâncias, mas a capacidade de protecção diminui grandemente quando o sujeito se distancia da fonte. Quando complexado com β-ciclodextrina, tem uma duração média de protecção contra mosquitos de cerca de 1,5 horas. É também usado como matéria-prima para a produção de óxido de rosa.
O citronelol foi considerado pela FDA (Food and Drug Administration) dos Estados Unidos da América como seguro para utilizar nos alimentos. Tem algumas restrições no que toca ao seu uso em perfumes, dado que algumas pessoas podem apresentar sensibilidade ao composto, porém a sua capacidade como alergénio para os humanos tem sido controversa.
Fontes: Wikipédia | ChemSpider | PubChem