A redução de Clemmensen é uma reacção química de redução de cetonas ou aldeídos a alcanos, originando também ácido clorídrico. Esta reacção fora descrita pelo químico holandês Erik Christian Clemmensen.
A redução de Clemmensen é eficiente na redução de aril-alquil cetonas, tais como as originadas via acilação de Friedel-Crafts. De facto, esta reacção pode ser muito útil após acilação de Friedel-Crafts, quando se pretende obter um alcano alifático (que, de outra forma, poderia sofrer rearranjos estruturais). Esta reacção é particularmente válida para a síntese de hidrocarbonetos com número ímpar de átomos de carbono, em que a reducção de Wurtz não é aplicável.
Para esta reacção utilizam-se amálgamas de mercúrio com outros metais como agentes redutores. O átomo de oxigénio do grupo carbonilo é libertado sob a forma de uma molécula de água e as condições fortemente ácidas permitem substituição deste grupo por protões.
O substrato não pode reagir com ácidos fortes. Caso seja reactivo em condições fortemente ácidas, a redução da cetona deve ser feita via redução de Wolff-Kishner, que utiliza condições básicas fortes. Esta reacção também não é aconselhada para reduções de substâncias sensíveis a ácidos. Além disso, ácidos carboxílicos não são reduzidos através desta reacção (o grupo -COOH pode ser reduzido tratando o ácido carboxílico com cal sodada em posterior aquecimento).
Fontes: Wikipédia | Master Organic Chemistry | Youtube