À esquerda, α-pineno, e à direita, β-pineno
O pineno (C10H16) é um composto químico pertencente à classe dos terpenos. Este existe na resina das coníferas, nomeadamente na dos pinheiros (sendo também encontrado em outras plantas além das coníferas, como o rosmaninho), sob a forma de uma mistura racémica de isómeros α-pineno e β-pineno. Estes também são utilizados por muitos insetos nos seus sistemas de comunicação química.
Ambos os isómeros são produzidos a partir do geranil pirofosfato, através da ciclização do linaloíl pirofosfato, seguido da perda de um protão por parte do carbocatião.
O α-pineno é um alceno que possui um anel de quatro carbonos bastante reativo. Existe na natureza sob a forma de dois enantiómeros: o (1S,5S)-α-pineno, ou (−)-α-pineno, presente nos pinheiros da Europa; e o (1R,5R)-α-pineno, ou (+)-α-pineno, presente nos pinheiros da America do Norte.
Tanto o α-pineno como o b-pineno são líquidos incolores resinosos. O α-pineno possui uma densidade de 0,858, enquanto que o b-pineno possui uma densidade de 0,872. Ambos são inflamáveis, muito pouco solúveis em água, mas solúveis em etanol, e possuem uma massa molar de 136.23 g mol−1. São responsáveis pelo aroma típico dos pinheiros.
Na indústria química, a oxidação selectiva do pineno é muito utilizada para a obtenção de fragrâncias para perfumes, sendo um principal produto da oxidação a verbenona, além do óxido de pineno e do verbenol.
Fontes: Wikipedia – pinene; Wikipedia – α-pinene; Wikipedia – β-pinene; ChemSpider