A molécula desta semana é o composto orgânico Azodicarboxilato de Dietil, mais conhecido pela sua abreviação DEADCAT (DiEthyl AzoDiCArboxylaTe) ou simplesmente DEAD.
Estrutura e propriedades
Formula estrutural: CH3CH2O2CN=NCO2CH2CH3
Massa molar : 174.15 g mol−1
Ponto de fusão: 6 °C
Ponto de ebulição: 104.5 °C a 12 mmHg
Este composto é um líquido de cor laranja avermelhada, um aspecto bastante importante durante a sua sintese e reacções pois dá uma ajuda visual na determinação do avanço das reacções. É bastante solúvel nos solventes organicos mais comuns (tolueno, etanol, cloroformio…), mas é pouco solúvel em água. É um oxidante forte, sendo muito usado como agente desidrogenante, convertendo alcoois em aldeidos, tiois em disulfitos, entre outros.
É um composto tóxico, sensivel ao choque e à luz, explodindo com violência quando aquecido a mais de 100ºC na sua forma pura não diluída.
Sintese
Este composto é obtido comercialmente com bastante facilidade, mas é muitas vezes preparado no proprio laboratório, especialmente quando se precisa que estja na sua forma pura e não diluída.
A sua síntese é feita em dois passos, começando pela alquilação de uma hidrazina com cloroformato de etilo. O produto obtido de seguida (hidrazodicarboxilato de dietil) é tratado com cloro (borbulhado na solução), ácido hipocloroso, ou ácido nitrico concentrado. Este ultimo passo é feito muito lentamente em em banho de gelo, para que a temperatura não ultrapasse os 20ºC.
Usos
O DEADCAT é um reagente importante na Reacção de Mitsunobu (usado originalmente num artigo de Oyo Mitsunobu em 1967) ajudando na síntese de éters, esteres, aminas e tioeters a partir de alcoois, normalmente com inversão de simetria da molécula.
É também bastante utilizado na síntese de fármacos, como por exemplo, a azidotimidina (um antivírico usado no tratamendo da SIDA) ou o bis[(pivaloyloxy)methyll [PIVz] derivative of 2’-deoxy-5-fluorouridine 5’-monophosphate (FdUMP) que é um potente agente antitumor.