O ácido traumático, C12H20O4, é um ácido dicarboxílico monoinsaturado composto por 12 átomos de carbono e que se encontra presente em diversas plantas. Este composto foi isolado pela primeira vez a partir de feijoeiros danificados pelos químicos Americanos James English Jr. E James Frederick Bonner e pelo cientista Alemão Arie Jan Haagen-Smit em 1939. O ácido traumático é um potente agente regenerador das plantas (“hormona regeneradora”) que estimula a divisão celular perto do local do trauma para formar um calo protetor e para curar o tecido danificado. Também funciona como hormona de crescimento, especialmente em plantas inferiores (e.g. algas).
Propriedades fisico-químicas
O ácido traumático, ácido (2E)-dodec-2-enedióico segundo a nomenclatura da IUPAC, é um sólido cristalino solúvel em dimetilformamida (DMF), dimetilsulfóxido (DMSO), etanol, clorofórmio e água. Este composto tem uma massa molar de 228,28 g mol-1 e pontos de fusão e de ebulição aos 165-167 ºC e 376 ºC, respectivamente.
Biossíntese e papel fisiológico
A biossíntese do ácido traumático começa com a oxidação do ácido linoleico, que leva à produção de ácidos como o ácido 13-hidroperoxilinolénico. Esta reacção é catalisada por lipoxigenases. De seguida, dá-se a cisão da cadeia carbonada do ácido 13-hidroperoxilinolénico nos aldeídos voláteis (2E)-hexenal ou hexanal e no ácido 12-oxo-(9Z)-dodecanóico, o qual sofre depois uma reacção de isomerização e origina a traumatina (ácido 12-oxo-trans-10-dodecenóico). O ácido traumático é por fim sintetizado via oxidação não enzimática da traumatina. A síntese deste ácido é induzida e regulada principalmente por factores de stress ambientais danosos
Até à data, o ácido traumático parece desempenhar um papel biológico e fisiológico regenerativo e de crescimento celular em plantas superiores, sendo fulcral para a protecção do tecido caloso e curar o tecido danificado. Este ácido é também um dos vários factores que desencadeiam a floração. No caso de algas unicelulares, o ácido traumático causa um aumento do número de células e estimula o metabolismo primário, nomeadamente a síntese monossacarídeos e proteínas celulares, bem como clorofilas. Existem ainda estudos que parecem demonstrar uma sinergia entre o ácido traumático e outras fito-hormonas, nomeadamente os jasmonatos e o ácido abscísico, desempenhando um papel de resposta a diversos factores de stress ambientais.
Aplicações práticas
O ácido traumático é usado como intermediário na síntese de prostaglandinas. É também constituinte de alguns produtos farmacológicos, tais como o gel odontoestomatológico Restomyl, devido às suas propriedades regenerativas do tecido epitelial.
Fontes: Wikipédia | Wikipédia II | ChemSpider