Em química, a fotoisomerização é uma forma de isomerização induzida pela luz. Este processo pode ser tanto reversível como irreversível. No entanto, este termo refere-se normalmente a processos reversíveis.
Fotoisomerização do azabenzeno
Aplicações
Um dos exemplos mais comuns é o da isomerização induzida por foto-excitação do retinal na retina (i.e. visão).
Substratos fotoisomerizáveis têm-se mostrado bastante úteis no nosso dia-a-dia, como por exemplo, pigmentos em CDs regraváveis, DVDs e em soluções de armazenamento de dados ópticos 3D. Adicionalmente, a fotoisomerização de moléculas têm sido também alvo de investigação em projectos que visam a criação de máquinas moleculares, como motores moleculares e molecular switches.
Moléculas com capacidade de fotoisomerização têm sido ainda utilizadas como aditivos em cristais líquidos para alterar as propriedades lineares e não-lineares dos mesmos. Ao adicionar estas moléculas, é possível induzir reorientações moleculares nos cristais líquidos, o que é bastante útil para em holografia, como filtros espaciais ou em optical switching.
Exemplos
Azobenzenos, estilbenos e espiropiranos são classes proeminentes de compostos capazes de sofrer fotoisomerização.
Fotoisomerização do norbornadieno a quadriciclano
Na presença de um catalisador, norbornadieno converte-se a quadriciclano quando exposto a radiação UV de ca. 300 nm. Quando esta molécula regressa à forma norbornadieno, a tensão angular do anel do quadriciclano é libertada sob a forma de calor (ΔH = – 89 kJ mol-1). Esta reacção tem sido proposta como mecanismo de armazenamento de energia solar.
O fenómeno de fotoisomerização pode ser categorizado em diversas classes. As duas classes mais comuns são a conversão trans-cis (ou ‘E-‘Z) e a transição de anel aberto / anel fechado. São exemplos da primeira classe o estilbeno e o azabenzeno. Este tipo de compostos têm uma ligação dupla e rotação ou inversão em torno dessa ligação permite isomerização entre os dois estados. Fulgidos e diarileteno são exemplos de compostos pertencentes à segunda classe supramencionada. Este tipo de compostos sofre quebra e formação de ligações aquando expostos a radiação com comprimentos de onda específicos. Uma outra classe de fotoisomerização é o rearranjo di-π-metano.
Química de coordenação
Muitos complexos de coordenação são foto-sensíveis e sofrem fotoisomerização. Um caso bastante conhecido é o da conversão do composto cloreto de bis(trifenilphosphina)platina da forma cis- (incolor) à forma trans- (amarela).
Fotoisomerização do PtCl2(PPh3)2.
Alguns compostos de coordenação sofrem alterações no seu spin aquando expostos à luz, sendo denominados complexos de spin crossover fotosensíveis.
Spin-crossover induzido por luz do [Fe(pyCH2NH2)3]2+, de high spin para low spin.
Fonte: Wikipédia