A espectomicina é um antibiótico bastante útil para o tratamento da gonorreia. Trata-se de um composto da classe dos aminociclitóis, intimamente relacionado com os aminoglicósidos. É produzido pela bactéria Streptomyces spectabilis. Tem fórmula molecular C14H24N2O7 e massa molar 332,35 g / mol. Tem uma densidade relativa de 1,4, um ponto de ebulição de 583 ± 50 °C à pressão atmosférica. Tem uma pressão parcial de vapor de 0,0 ± 3,7 mmHg (25ºC) e uma entalpia molar de vaporização de 100,1 ± 6 kJ / mol. Tem um índice de refracção de 1,587. Dissolve-se facilmente em água fria.
A espectinomicina fora descoberta em 1961. Encontra-se presente na lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde (OMS). É produzida por diversos microrganismos, incluindo cianobactérias e várias espécies de plantas. O operão spc, que está relacionado com a produção deste antibiótico, encontra-se presente no genoma de muitos plastídeos. A espectinomicina é produzida pelos microrganismos principalmente como mecanismo de defesa contra predadores.
A biossíntese da espectinomicina começa de forma similar à via de síntese dos aminoglicósidos, com a formação do anel inositol. Difere apenas na modificação inicial que forma o anel inositol da espectinomicina. O processo inicia-se com uma unidade de glucose-6-fosfato (1a), que é reduzida por NADH para formar um grupo cetona em C2 (2a). Esta cetona é depois convertida a uma amina primária, por recurso a PLP e a transaminação de uma molécula de glutamina (3a). Este processo é repetido em C4 para formar a segunda amina primária (4a). Após a formação destas duas aminas primárias, o anel pirano da glucose é metilado, através de duas moléculas de S-adenosil metionina (SAM) (5a). Com esta metilação, o anel da glucose pode então ser convertido ao anel inositol através da enzima inositol ciclase (6a). A molécula sofre depois uma hidrólise, dando-se a eliminação de grupo fosfato para que o anel seja usado na síntese de espectinomicina (7a).
A espectinomicina liga-se à subunidade 30S dos ribossomas bacterianos e interrompe a síntese proteica. Existe o registo do aparecimento de resistência à espectinomicina no RNA ribossomal 16S em Pasteurella multocida.
O gene que confere resistência à espectinomicina – Spcr – pode ser usado como marcador de selecção em bactérias em laboratório, para fins de clonagem e selecção dos transformantes.
Este antibiótico é administrado por via intramuscular para tratar gonorreia, em especial a pacientes que são alérgicos às penicilinas. Os efeitos secundários mais comuns são dor na região onde a injecção é administrada, eczema, náuseas, febre e dificuldade em dormir. Podem ocorrer reacções alérgicas severas. Geralmente é seguro utilizar este antibiótico durante a gravidez. Pode ser usado em pacientes que são alérgicos às penicilinas ou cefalosporinas.
Fontes: Wikipédia | ChemSpider | PubChem