Um triazol corresponde a qualquer composto heterocíclico com fórmula molecular C2H3N3, tendo um anel com cinco átomos – dois átomos de carbono e três átomos de azoto. Tal como foi dito na Molécula da Semana anterior, existem dois conjuntos de isómeros, que diferem nas posições relativas dos três átomos de azoto. Desta vez, em destaque estará o isómero 1,2,4-triazol.
1H-1,2,4-triazol
Propriedades físico-químicas
O 1,2,4-triazol é um composto heterocíclico planar aromático e um sólido branco com massa molar 69,007 g mol-1 e densidade 1,439. É bastante solúvel em água e é anfotérico, sendo susceptível tanto a protonação como desprotonação dos átomos de azoto. O pKa do catião 1,2,4-triazólio (C2N3H4+) é 2,45. Já o pKa da forma neutra desta molécula é 10,3. Oa seus pontos de fusão e ebulição são aos 120-121 e 260 ºC, respectivamente. Embora, formalmente, estes triazóis podem adoptar duas formas tautoméricas, na prática apenas existe a forma 1H-1,2,4-triazol.
Síntese
O 1,2,4-triazol não substituído pode ser sintetizado via acilação da tiosemicarbazida com ácido fórmico, seguido da ciclização da 1-formil-3-tiosemicarbazida em 1,2,4-triazol-3(5)-tiol. A oxidação do tiol por ácido nítrico origina o 1,2,4-triazol. Os derivados desta molécula podem ser preparados via reacção de Einhorn-Brunner ou via reacção de Pellizzari.
Aplicações práticas
Tal como o seu isómero, o 1,2,4-triazol apresenta várias aplicações na indústria farmacêutica. Triazóis relevantes incluem os medicamentos antifúngicos fluconazole e itraconazole.
A forma triazolato é comummente usado como ligando ponte em química de coordenação.
Porção da estrutura molecular do {[Fe(triazolato)(triazol)2](BF4)}n.
Fonte: Wikipédia