O ácido glutacónico é um composto orgânico pertencente à família dos ácidos dicarboxílicos. É similar ao ácido glutárico, possuindo uma ligação dupla entre os átomos de carbono C2 e C3. Ésteres e sais deste ácido são denominados por glutaconatos.

Ácido trans-glutacónico
Propriedades físico-químicas
O ácido glutacónico (ácido pent-2-enedióico, segundo a IUPAC) é um sólido incolor com fórmula molecular HO2CCH=CHCH2CO2H (fórmula química C5H6O4), solúvel em água (17,6 g L-1) e ligeiramente acídico (pKa = 3,69 para o ácido mais forte). Tem massa molar 130,099 g mol-1 e ponto de fusão (isómero trans) aos 137-139 ºC. Notar que a forma cis deste ácido tem um ponto de fusão ligeiramente inferior (130-132 ºC).
Bioquímica e Saúde
O ácido glutacónico pode ser detectado na urina de indivíduos com problemas metabólicos de nascença. Quando presente em elevadas quantidades, este ácido pode funcionar como acidogénio (composto que pode causar acidose), neurotoxina e metabotoxina (composto que pode causar danos no metabolismo quando acumulado em grandes doses de forma crónica). Elevados níveis de ácido glutacónico, acumulado de forma crónica, estão associados a acidúria glutárica do tipo I (acidémia glutárica do tipo I, deficiência na glutaril-CoA desidrogenase, GA1 ou GAT1). GA1 é uma doença hereditária em que o corpo não é capaz de degradar completamente os aminoácidos lisina, hidroxilisina e triptofano. A acumulação dos intermediários resultantes (e.g. ácidos glutárico, glutacónico e hidroxiglutárico) pode causar danos no cérebro. Bebés com GA1 tendem a nascer com macrocefalia. GA1 também causa deficiência secundária de carnitina, pois o ácido glutacónico, tal como outros ácidos orgânicos, é desintoxicado via carnitina. Níveis anormais de ácidos orgânicos no sangue (acidémia), urina (acidúria), cérebro e outros tecidos leva a acidose metabólica. Recém-nascidos com esta doença tendem a apresentar como sintomas iniciais falta de apetite, vómitos, tonus múscular fraco e falta de energia (letargia). Estes podem progredir para anomalias cardíacas, hepáticas ou renais, convulsões, coma e, em última instância, morte. Acidémias orgânicas podem também contribuir para deficiência intelectual ou desenvolvimento tardio. Em adultos, acidémias são caracterizadas por sintomas como dores de cabeça, confusão, cansaço, tremores, sonolência e convulsões.
Pensa-se que o ácido glutacónico actue como neurotoxina através de um mecanismo excitotóxico, em que este ácido sobre-estimula os receptores do N-metil-D-aspartato (NMDA).
Fontes: Wikipédia | PubChem | Human Metabolome Database