O furan-2-il-metanotiol é um composto orgânico correspondente a um anel furano substituído com um grupo sulfanilmetilo. Este composto é também conhecido por vários outros nomes, incluindo 2-furfurilmercaptano, 2-furilmetanotiol e 2-(mercaptometil)-furano.
Propriedades físico-químicas
O furan-2-il-metanotiol, cuja fórmula química é C5H6OS, é um líquido incolor, no entanto tende a adquirir uma cor amarelada com o tempo. Possui um sabor amargo e um odor intenso a café torrado ou caramelo, sendo um dos compostos responsáveis pelo aroma dos grãos de café torrados. Tem uma massa molar de 114,16 g mol-1, densidade de 1,132 e ponto de ebulição aos 155 ºC. A dose letal (LD50) em ratos é de 100-200 mg kg-1.
Síntese
O furan-2-il-metanotiol é produzido a partir do álcool furan-2-il-metanol. Este álcool é facilmente preparado reagindo álcool furfurílico com tioureia em ácido clorídrico via o sal de isotiourónio. A hidrólise do álcool por aquecimento com hidróxido de sódio origina o furan-2-il-metanotiol.
Fonte: Wikipédia