A 2,3-dicloro-5,6-diciano-1,4-benzoquinona, ou DDQ, é um composto químico com fórmula C6Cl2(CN)2O2 e é muito utilizado em química orgânica como agente oxidante na desidrogenação de álcoois, fenóis e cetonas esteróides.
Propriedades físico-químicas
O DDQ é um pó amarelo a laranja com fórmula molecular C8Cl2N2O2, massa molar 227,00 g mol-1 e densidade relativa 1,7. O seu nome, segundo as regras da IUPAC, é 4,5-dicloro-3,6-dioxociclohexa-1,4-dieno-1,2-dicarbonitrilo. Tem um ponto de fusão de 210-218 ºC (sofre decomposição a estas temperaturas) e um ponto de ebulição (previsão matemática) de 301,8 ºC. Decompõe-se quando em contacto com água, libertando cianeto de hidrogénio. Uma solução aquosa diluída de um ácido mineral e mantida a baixas temperaturas aumenta a estabilidade do DDQ.
Síntese e Aplicações práticas
A síntese do DDQ envolve a cianação do cloranilo. Thiele e Günther reportaram pela primeira vez, em 1906, um método de síntese em 6 passos deste composto. Esta molécula não era muito relevante para a indústria até a descoberta da sua aplicabilidade como agente de desidrogenação. Um método de síntese com apenas um passo reaccional foi reportado em 1965, envolvendo a clorinação da 2,3-dicianohidroquinona.
Este reagente remove pares de átomos de hidrogénio de compostos orgânicos. A estequiometria desta reacção encontra-se ilustrada pela conversão da tetralina a naftaleno:
2 C6Cl2(CN)2O2 + C10H12 → 2 C6Cl2(CN)2(OH)2 + C10H8
A hidroquinona resultante é pouco solúvel nos solventes que costumam ser utilizados neste tipo de reacções (dioxano, alcanos), constituindo uma vantagem para a purificação do produto final.
Desidrogenação
Aromatização
Acoplamento oxidativo
Fontes: Wikipédia | ChemSpider