A guanidina é um composto orgânico com fórmula HNC(NH2)2, sendo visto como o análogo nitrogenado do ácido carbónico, ou seja, o grupo C=O do ácido carbónico é substituído por um grupo C=NH e cada grupo hidroxilo (-OH) é substituído por um grupo amina (-NH2). É um sólido incolor higroscópico com massa molar de 59,07 g mol-1 e ponto de fusão de 50 ºC. É uma base orgânica forte (pKa = 12,5) que existe essencialmente na forma de catiões guanidínio a pH fisiológico, devido à sua eficiente deslocalização da carga positiva e solvatação por solventes polares (solubilidade em água: 1840 mg L-1). Encontra-se presente na urina, como produto do metabolismo de proteínas. Além de ser usado como agente desnaturante de proteínas, a guanidina também é utilizada para a produção de plásticos e de explosivos. Tem uma entalpia molar de formação de -57 a -55 kJ mol-1 e entalpia molar de combustão de -1,0511 a -1,0531 MJ mol-1.
Estrutura de ressonância do catião guanidínio
Aplicações
A guanina é usada, sob a forma de nitrato de guanidínio, como agente propulsor nos air bags.
Devido às suas propriedades caotrópicas, o cloreto de guanidínio é utilizado para desnaturar proteínas. Quando em solução aquosa deste sal a 6 M, praticamente todas a proteínas perdem a sua estrutura secundária. Esta capacidade desnaturante é extensivamente utilizada em laboratório, em técnicas de isolamento e purificação de DNA e RNA, para remover contaminantes proteicos.
Compostos derivados
As guanidinas são um grupo de compostos orgânicos que possuem a estrutura geral abaixo apresentada.
Estrutura geral das guanidinas
Estes compostos apresentam um grupo do tipo imina, estruturalmente similar ao das amidinas e das ureias. Exemplos: arginina, triazabiciclodeceno, saxitoxina, creatina.