As rodaminas são uma família de compostos químicos orgânicos usados como corantes, conhecidas como fluoronas. Estes compostos são muito utilizados em aplicações biotecnológicas, como microscopia de fluorescência, citometria de fluxo, espectroscopia de fluorescência e ELISA. A Rodamina 6G – 2(3-etilamino-6-etilimino-2,7-dimetilxanten-9-il)benzoato de etilo – é um exemplo desta família de compostos fluorescentes. É também conhecida como Rodamina 590, R6G, Rh6G, Basic Red 1 ou Basic Rhodamine Yellow. Em condições normais de pressão e temperatura, este composto é um sólido cristalino vermelho-púrpura escuro, castanho ou preto. Tem massa molar 479,02 g mol-1 e uma densidade de 1,26. É muito solúvel em água (20 g L-1) e em álcoois (400 g L-1 em metanol; 40 g L-1 em butanol; 80 gL-1 em etanol; 15 g L-1 em propanol e em isopropanol; 20 g L-1 em PEG). Tem uma grande foto-estabilidade e um elevado quantum yield de fluorescência (0,95) e apresenta máximo de absorção aos 530 nanómetros. É também utilizada como corante de lasers, apresentando um intervalo de cor entre os 555 e os 585 nm, sendo o máximo aos 566 nm.
Produção e Disponibilidade em mercado
Rodamina 6G em metanol, emitindo luz amarela sob iluminação com laser verde.
A Rodamina 6G encontra-se disponível em três formas diferentes. O cloreto de rodamina é um pó vermelho / cor de bronze e tem fórmula química C27H29ClN2O3. Embora muito solúvel, esta forma é bastante corrosiva para todos os metais e ligas, excepto aço inoxidável. Outras fórmulas são menos solúveis, mas menos corrosivas. As outras duas formas disponíveis em mercado são o perclorato de rodamina (C27H29ClN2O7), que é um sólido cristalino vermelho, e o tetrafluoroborato de rodamina (C27H29BF4N2O3), que é um sólido cristalino bordeaux.
Este corante é produzido a partir da condensação de 3-etilamino-p-cresol (3-etilamino-4-metilfenol) com anidrido ftálico, seguido de esterificação com etanol por catálise ácida.
Toxicidade
As rodaminas são tóxicas, podendo causar danos quer por exposição aguda ou crónica. Adicionalmente, quando aquecida, decompõe-se e liberta fumos muito tóxicos. Estudos demonstraram que concentrações baixas de rodamina levam ao bloqueio da assimilação de iões cálcio dependente de ATP, enquanto concentrações superiores a 20 µM interferem com a respiração celular e com a ejecção de protões das mitocôndrias energizadas com ATP ou com succinato.
Fontes: Wikipédia | Wikipédia -rodaminas | PubChem