A pirrolidina, também conhecida como tetrahidropirrole, é um composto orgânico com fórmula molecular (CH2)4NH. É uma amina secundária cíclica e corresponde a um anel alifático heterocíclico saturado composto por 1 átomo de azoto e 4 átomos de carbono.
A pirrolidina encontra-se presente em diversos produtos alimentícios, como pão, leite, queijo, cenouras, café, caviar, peixes gordos e bebidas alcoólicas. Na maioria dos casos, a pirrolidina presente nos alimentos provém da descarboxilação da prolina, realizada por bactérias. Muitos derivados da pirrolidina são encontrados na natureza e na indústria química. A estrutura do anel pirrolidina encontra-se presente em diversos alcalóides, como a nicotina (presente nas folhas do tabaco) e a higrina (presente nas folhas da coca).
Propriedades físico-químicas
A pirrolidina é um líquido altamente inflamável, corrosivo e prejudicial para a saúde (possivelmente mutagénico). É incolor, podendo apresentar uma coloração amarelo pálida, e tem um odor amoniacal penetrante. A sua massa molar é de 71,12 g mol-1 e os seus pontos de fusão e de ebulição são -63 °C e 89 °C, respectivamente. É solúvel em etanol e em éter etílico, ligeiramente solúvel em benzeno e em clorofórmio e miscível com água (1 x 106 mg L-1, 20 °C). Tem uma densidade de 0,866 e os seus vapores são mais densos que o ar. Tem uma pressão parcial de vapor de 62,7 mmHg. O seu ácido conjugado tem um valor de pKa de 11,27 em água e de 19,56 em acetonitrilo.
Síntese e aplicabilidade
A pirrolidina é produzida através do tratamento de 1,4-butanodiol com amoníaco sobre um óxido catalítico.
É uma base, sendo a sua basicidade típica das dialquil-aminas. Trata-se de um dos reagentes usados na síntese de muitos compostos orgânicos complexos. É também utilizada para activar cetonas e aldeídos para adição nucleofílica via formação de enaminas. É também a base dos compostos racetam (e.g. piracetam, aniracetam).
Estudos têm demonstrado que a pirrolidina funciona como sequestrador de radicais, anti-inflamatório, agente hepatoprotector e como quelante de metais.
Fontes: Wikipédia | PubChem | ChemSpider