O 2-naftol, ou β-naftol, é um isómero do 1-naftol (α-naftol), diferindo apenas na localização do grupo hidroxilo no anel naftaleno. Estes compostos são homólogos naftaleno do fenol, mas mais reactivos pois, em pó, pode fazer uma mistura explosiva com o ar. É muito utilizado como intermediário para a produção de corantes e outros compostos orgânicos.
Propriedades físico-químicas
O 2-naftol é um sólido cristalino incolor fluorescente com um odor ligeiro a fenol, com fórmula molecular C10H7OH e massa molar 144,17 g mol-1. Tem um ponto de fusão de 121-124 °C e um ponto de ebulição de 285 °C. É solúvel em água (0,74 g L-1, a 25 °C), glicerol, clorofórmio, álcoois, éteres, óleos e em soluções alcalinas. Tem uma densidade de 1,28, um valor de pKa de 9,51 e uma pressão parcial de vapor de 3,2 x 10-4 mmHg (25 °C). É estável, mas incompatível com agentes oxidantes fortes e com fenol.
Toxicidade
O 2-naftol é um composto moderadamente tóxico para o ser humano, podendo ser assimilado por inalação de aerossóis, por contacto com a pele ou por ingestão. Quando inalado, provoca irritação na garganta e tosse. O contacto extensivo com este composto pela pele pode provocar vómitos e pode ser letal. Quando ingerido, pode levar a danos nos rins, vómitos, diarreia, dores abdominais, síncope, convulsões e anemia hemolítica.
Produção
Tradicionalmente, o 2-naftol é produzido através de um processo composto por dois passos, que começa com a sulfonação do naftaleno em ácido sulfúrico:
C10H8 + H2SO4 → C10H7SO3H + H2O
De seguida, o grupo ácido sulfónico é clivado em hidróxido de sódio fundido:
C10H7SO3H + 3NaOH → C10H7ONa + NaSO3 + 2 H2O
A neutralização do produto com ácido origina o 2-naftol.
Este composto também pode ser produzido através de outros métodos análogos ao processo de Hock
Aplicações práticas
Os Sudões são corantes muito populares por serem solúveis em solventes orgânicos. Muitos deles são derivados do β-naftol por conjugação com sais de diazónio. Os Sudões I – IV e o Sudão Vermelho G consistem em naftóis arilazo substituídos.
Os naftóis são ainda utilizados como biomarcadores para gado e para seres humanos expostos a hidrocarbonetos aromáticos policíclicos.
Fontes: Wikipédia | ChemSpider | PubChem
Imagem: ThermoFisher Scientific