O ácido hidrazóico, também conhecido como azida de hidrogénio ou azoimida, é um líquido extremamente explosivo à temperatura e pressão ambiente. Trata-se de um composto de azoto e hidrogénio, com fórmula molecular HN3 e uma estrutura molecular aproximadamente linear. Este ácido tem poucas aplicações práticas, mas a sua base conjugada, o ião azida, é bastante útil em determinados processos.
Trata-se de um líquido extremamente volátil, incolor e com um odor pungente intolerável. Tem uma massa molar de 43,03 g / mol, um ponto de fusão de -80ºC e um ponto de ebulição de 35,7ºC. É solúvel em água (5,4 x 103 mg / L, a 25ºC), sendo também solúvel em álcool, em soluções alcalinas e em éter. É um ácido fraco (pKa = 4,72) com uma densidade de 1,09 e uma pressão parcial de vapor de 484 mmHg. Quando aquecido ao ponto de decomposição, emite vapores tóxicos de óxido nítrico. É um composto altamente tóxico, que causa dores de cabeça violentas. Comporta-se como uma toxina não-cumulativa.
Soluções não diluídas de ácido hidrazóico são extremamente explosivas, com uma entalpia padrão de formação de 264 KJ / mol. Quando diluído, tanto o gás como soluções aquosas (<10%) podem ser manuseadas em segurança.
O ácido é formado, normalmente, por acidificação de um sal de azida, como azida de sódio. Geralmente, soluções aquosas de azida sódica contêm vestígios de ácido hidrazóico em equilíbrio com o sal de azida, mas a adição de um ácido forte converte-a numa solução de ácido hidrazóico. O ácido puro pode ser subsequentemente obtido por destilação fraccionada.
NaN3 + HCl → HN3 + NaCl
Soluções aquosas deste composto podem também ser obtidas por tratamento de soluções de azida de bário com ácido sulfúrico diluído, pois dá-se a precipitação do sulfato de bário (insolúvel em água), e a formação de ácido hidrazóico.
Originalmente era produzido pela reacção de uma solução aquosa de hidrazina com ácido nitroso.
N2H5+ + HNO2 → HN3 + H+ + 2 H2O
Relativamente às suas propriedades, o ácido hidrazóico apresenta algumas analogias com alguns ácidos halogenados, dado formar sais de mercúrio (I), de prata e de chumbo que são fracamente solúveis em água. Os sais metálicos cristalizam na sua forma anidra e decompõem-se por aquecimento, deixando um resíduo de metal puro. Os seus sais de metais pesados são explosivos e reagem rapidamente com iodetos de alquilo. Azidas de metais alcalinos mais pesados (excepto o lítio) ou de metais alcalino-terrosos não são explosivos, mas decompõem-se de uma forma mais controlada aquando do seu aquecimento, libertando azoto gasoso espectroscopicamente puro. Soluções de ácido hidrazóico dissolvem muitos metais (e.g. zinco, ferro) com libertação dehidrogénio e formação de sais – as azidas de metais.
A dissolução nos ácidos mais fortes produz sais explosivos contendo o ião H2N=N=N+.
HN=N=N + HSbCl6 → [H2N=N=N]+[SbCl6]−
A decomposição do ácido hidrazóico, desencadeada por choque, fricção, faísca, etc., ocorre da seguinte forma:
2HN3 → H2 + 3N2
O 2-furonitrilo, uma intermediário farmacêutico e um potencial agente adoçante artificial tem sido proposto ser produzido com um bom rendimento a partir do tratamento de furfural com uma mistura de ácido hidrazóico com ácido perclórico, na presença de perclorato de magnésio numa solução de benzeno a 35ºC.
O ácido hidrazóico também tem sido utilizado em lasers, nomeadamente no AGIL (all gas-phase iodine laser), o qual reage com cloro gasoso e produz cloreto de azoto excitado, o agente activador do iodo no laser.