O halomon é um monoterpeno poli-halogenado, isolado pela primeira vez da alga vermelha marinha Portieria hornemannii. Este terpenóide tem sido alvo de investigação devido à sua promissora citotoxicidade selectiva, o que indica que tenha potencial aplicação como agente antitumoral.
Propriedades fisico-químicas
O halomon (C10H15Br2Cl3), com massa molar de 401,3931 g mol-1, pertence à classe dos halocarbonetos, os quais são agentes alquilantes fortes e, por norma, apresentam toxicidade a diversos tipos de seres vivos. O seu nome segundo a IUPAC é (3S,6R)-6-bromo-3-(bromometil)-2,3,7-tricloro-7-metil-1-octeno e tem um ponto de fusão aos 56-57 ºC e uma densidade de 1,824.
Ocorrência na Natureza & Aplicações práticas
A alga vermelha P. hornemannii produz o halomon, bem como outros compostos similares, muito provavelmente como mecanismo de defesa contra peixes ou outros animais marinhos que a vejam como potencial fonte de alimento. Este composto, no entanto, apresenta uma toxicidade muito selectiva, dado que estudos do National Cancer Institute dos Estados Unidos da América demonstraram que esta molécula é mais tóxica para certo tipo de células tumorais do que para outras células. Esta alga é difícil de ser localizada e capturada, e as concentrações de halomon neste organismo são extremamente baixas. Assim sendo, obter quantidades suficientes deste halocarboneto a partir de biomassa tem sido bastante difícil. Por consequência, tem havido um grande interesse no desenvolvimento de métodos de síntese desta molécula em laboratório.
Estudos recentes demonstraram que o halomon pode funcionar como agente desmetilante (agentes químicos que removem grupos metilo de genes, levando à expressão de genes hipermetilados que se encontravam silenciados), sendo possivelmente esse o seu mecanismo de acção farmacológica.
Fonte: Wikipédia