Um triazol corresponde a qualquer composto heterocíclico com fórmula molecular C2H3N3, tendo um anel com cinco átomos – dois átomos de carbono e três átomos de azoto. Existem dois conjuntos de isómeros, que diferem nas posições relativas dos três átomos de azoto. Cada um destes possui dois tautómeros, dependendo de qual dos átomos de azoto possui um átomo de hidrogénio covalentemente ligado. Este artigo terá como foco os triazóis do tipo 1,2,3-triazol.
Tautómeros 1H– (esquerda) e 2H– (direita) do 1,2,3-triazol
Propriedades fisico-químicas
O 1,2,3-triazol é um composto heterocíclico aromático com carácter básico (pKa = 9,4). Trata-se de um líquido incolor com massa molar 69,0654 g mol-1 e densidade 1,192. É um composto bastante solúvel em água, sendo o tautómero 2H-1,2,3-triazol a forma dominante em soluções aquosas. Tem um ponto de fusão aos 23-25 ºC e ponto de ebulição aos 203 ºC. Trata-se de uma estrutura química surpreendemente estável, comparada com outros compostos orgânicos com três átomos de azoto adjacentes. Certos triazóis são relativamente fáceis de clivar devido ao seu tautomerismo e alguns apresentam rearranjo de Dimroth, um rearranjo intramolecular em que os átomos de azoto endocíclico e exocíclico trocam de posição. Os derivados do 1,2,3-triazol podem ser produzidos usando a cicloadição de Huisgen azida-alcino, na qual uma azida e um alcino sofrem uma reacção de cicloadição 1,3-dipolar.
Aplicações industriais
O 1,2,3,-triazol tem relevância em investigação como bioisóstero, i.e. uma molécula ou grupo substituinte que apresenta propriedades químicas e/ou físicas similares a um outro composto e que mimetizam as propriedades biológicas que esse composto apresenta. É portanto usado em Química medicinal como matéria-prima para a síntese de compostos mais complexos, incluindo fármacos (e.g. mubritinib e tazobactam).
Fontes: Wikipédia | Wikipédia 2 | Wikipédia – Dimroth