O perileno é um hidrocarboneto aromático policíclico com 20 átomos de carbono. Este composto é um poluente perigoso dos solos e águas (HAP, hidrocarboneto aromático poluente) e os seus derivados podem ser carcinogénicos. Pode ser encontrado no fumo resultante da queima incompleta de combustíveis fósseis e matéria orgânica. Também pode ser encontrado no fumo de cigarros, em óleos vegetais e na carne e peixe grelhados sobre carvão. O perileno é usado na síntese de semicondutores orgânicos e de corantes.
Estrutura
O perileno é um areno policíclico orto- e peri-fundido composto por 5 anéis benzeno. Este pode ser visto tanto como um naftaleno fundido com um fenaleno, como duas moléculas de naftaleno fundidas por ligações C-C nas posições 1 e 8. Todos os átomos de carbono desta molécula são sp2.
Propriedades Fisico-químicas
O perileno é um sólido castanho com fórmula química C20H12 e massa molar 252,316 g mol-1. Este composto tem ponto de fusão aos 273-274 ºC, densidade 1,35 e entalpia de vaporização 89,9 kJ mol-1. É solúvel em disulfureto de carbono, clorofórmio, diclorometano e benzeno, e ligeiramente solúvel em éter, etanol e acetona. É praticamente insolúvel em água. É foto-oxidável na presença de ácidos e forma compostos de cor castanha intensa com halogénios. O perileno apresenta um máximo de absorção aos 434 nanómetros e uma absorptividade molar de 38500 M-1cm-1 a 435,7 nm.
Perileno dissolvido em diclorometano e exposto a radiação UVA (a) ou UVC (b).
Aplicações práticas
Dada a sua fluorescência azul natural, o perileno é usado como material dopante em OLEDs, tanto puro como substituído, como fotocondutor orgânico e como sonda fluorescente para membranas em citoquímica.
Ocorrência na Natureza
Já foram identificadas quinonas que possuem grupos perileno nos líquenes Laurera sanguinaria Malme e Graphis haematites Fée.